(2R,4aS,5S,8aR)-2-((E)-5,5-Dimethoxy-pent-3-enyl)-5-(2-methoxymethoxy-ethyl)-octahydro-quinoline-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 86197-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (2R,4aS,5S,8aR)-2-((E)-5,5-Dimethoxy-pent-3-enyl)-5-(2-methoxymethoxy-ethyl)-octahydro-quinoline-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 86197-26-4
• 化学式: C₂₃H₃₈Cl₃NO₆
• 分子量: 530.917
• InChiKey: BEPQZIJWHMLFEX-ARSOZIIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aS,5S,8aR)-2-((E)-5,5-Dimethoxy-pent-3-enyl)-5-(2-methoxymethoxy-ethyl)-octahydro-quinoline-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2-<1α,2,3,3aα,4,5aβ,6α,7,8,9,9aβ-dodecahydro-6-<2-(methoxymethoxy)ethyl>pyrrolo<1,2-a>quinol-1-yl>ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of N-acylamino-1,3-dienes. 10. Importance of allylic interactions and stereoelectronic effects in dictating the steric course of the reaction of iminium ions with nucleophiles. An efficient total synthesis of (.+-.)-gephyrotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00354a031
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aS,5S,8aR)-5-(2-Methoxymethoxy-ethyl)-2-(3-oxo-propyl)-octahydro-quinoline-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (2R,4aS,5S,8aR)-2-((E)-5,5-Dimethoxy-pent-3-enyl)-5-(2-methoxymethoxy-ethyl)-octahydro-quinoline-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of N-acylamino-1,3-dienes. 10. Importance of allylic interactions and stereoelectronic effects in dictating the steric course of the reaction of iminium ions with nucleophiles. An efficient total synthesis of (.+-.)-gephyrotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00354a031