6-氯-4,4-二甲基-4-硅杂-1-己烯 | 104107-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 6-氯-4,4-二甲基-4-硅杂-1-己烯
• 英文名称: 6-chloro-4,4-dimethyl-4-sila-1-hexene
• 英文别名: allyl(2-chloroethyl)dimethylsilane；2-chloroethyl-dimethyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 104107-85-9
• 化学式: C₇H₁₅ClSi
• mdl: MFCD17013490
• 分子量: 162.735
• InChiKey: QEQUOBOEEJIONU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-98 °C(Press: 105 Torr)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于大多数有机溶剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-4,4-二甲基-4-硅杂-1-己烯 在 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4,4-Dimethyl-1-thia-4-silacycloheptane
  参考文献：
  名称：

  6-Exo and 7-endo photocyclization of αβ-unsaturated organosilicon ω-thiols

  摘要：

  The regioselectivity of cyclization of 3,3- and 4,4-dimethylsila-1-hexene-6-thiols upon UV-irradiation is reported. Ring closure involving the vinyl group at silicon results in the preferred formation of the exo-cyclic product, whereas a high and reversed regio- selectivity is observed when the cyclization reaction occurs via the allyl group at silicon.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79255-0
• 作为产物：
  描述：

  allyldimethyl(2-hydroxyethyl)silane 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 1.0h， 以64%的产率得到6-氯-4,4-二甲基-4-硅杂-1-己烯
  参考文献：
  名称：

  Cyclizations of 2-(allyldimethylsilyl)ethyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a048

文献信息

• Reactivity and selectivity in the cyclization of sila-5-hexen-1-yl carbon-centered radicals
  作者：James W. Wilt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97178-9

  日期：1985.1
• A β-Hydroxyethyl Carbanion Equivalent
  作者：Andrew M. Klos、Geoffrey R. Heintzelman、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo970226t

  日期：1997.5.1
• Cyclizations of 2-(allyldimethylsilyl)ethyl radicals
  作者：Kazuhide Saigo、Kazuo Tateishi、Hiroshi Adachi、Yasushi Saotome

  DOI：10.1021/jo00242a048

  日期：1988.4
• SAIGO, KAZUHIDE;TATEISHI, KAZUO;ADACHI, HIROSHI;SAOTOME, YASUSHI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1572-1574
  作者：SAIGO, KAZUHIDE、TATEISHI, KAZUO、ADACHI, HIROSHI、SAOTOME, YASUSHI

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：S. V. Kirpichenko、A. T. Abrosimova、A. I. Albanov、M. G. Voronkov

  DOI：10.1023/a:1014275807004

  日期：——

  Unsaturated organosilicon amines [CH2=CH(CH2)(n)]Me2Si[(CH2)(m)NHPh] at the action of Hg(OAc)(2) in THF solution transform to corresponding heterocycles. Regioselectivity of this intramolecular electrophilic heterocyclization is defined by the position of double bond relatively to the silicon atom. This is caused by beta-effect of the silyl group.