2,5-bis[(4'-(methoxy)benzoyl)oxy]benzyl alcohol | 105252-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,5-bis[(4'-(methoxy)benzoyl)oxy]benzyl alcohol
• 英文别名: 2,5-bis(4-methoxybenzoyloxy)benzyl alcohol；[3-(Hydroxymethyl)-4-(4-methoxybenzoyl)oxyphenyl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 105252-91-3
• 化学式: C₂₃H₂₀O₇
• 分子量: 408.408
• InChiKey: VDEYZSVJITZOOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酰氯 、 2,5-bis[(4'-(methoxy)benzoyl)oxy]benzyl alcohol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到2,5-(4-methoxybenzoyloxy)benzyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  侧链液晶聚合物的2,5-（4-烷氧基苯甲酰氧基）苄基丙烯酸酯和肉桂酸酯的合成

  摘要：

  摘要 可以容易地由对苯二酚合成各种2,5-（4-烷氧基苯甲酰氧基）苄基丙烯酸酯和肉桂酸酯，它们可以用作侧链液晶聚合物的单体。在我们的新方法中，使用便宜且容易获得的对苯二酚代替稀有和昂贵的2,5-二羟基苯甲醛，作为起始原料。也排除了有害试剂，例如在报道的文献中使用的高度易燃的BH 3 .THF。我们的新方法使用较便宜的原材料和化学药品，它们更易于处理，安全问题更少。 图形概要 可以容易地由对苯二酚合成各种2,5-（4-烷氧基苯甲酰氧基）苄基丙烯酸酯和肉桂酸酯，它们可以用作侧链液晶聚合物的单体。在我们的新方法中，使用便宜且容易获得的对苯二酚代替稀有和昂贵的2,5-二羟基苯甲醛，作为起始原料。也排除了有害试剂，例如在报道的文献中使用的高度易燃的BH 3 .THF。我们的新方法使用较便宜的原材料和化学药品，它们更易于处理，安全问题更少。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2606-8
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis[(4'-(methoxy)benzoyl)oxy]benzaldehyde 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2,5-bis[(4'-(methoxy)benzoyl)oxy]benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystal polymers copolymers and elastomers containing a laterally attached mesogenic unit

  摘要：

  本文描述了一种紧密耦合侧链液晶聚合物的合成过程。这种材料在很宽的温度范围内都表现出液晶特性。将非介源型丙烯酸甲酯作为共聚单体与潜在的介源型单体结合在一起，可产生液晶共聚物，即使非介源型部分超过 60 摩尔%。在均聚物和共聚物样品中，通过磁场或纤维拉动，很容易实现宏观配向，X 射线散射显示全局配向水平相对较高。介源单元与约 10 摩尔%的丙烯酸羟乙酯共聚后，可生成与二异氰酸酯反应交联的材料。对以这种紧密耦合单元为基础的液晶弹性体施加机械应力会导致中间体的某些全局取向，并描述了这种交联系统的应力-应变-取向行为。共聚物和弹性体都与液晶聚合物进行了比较，在液晶聚合物中，介质是通过终端链接连接的。

  DOI：

  10.1039/jm9960601479

文献信息

• Zhou, Qi-Feng; Li, Hui-Min; Feng, Xin-De, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 155, p. 73 - 82
  作者：Zhou, Qi-Feng、Li, Hui-Min、Feng, Xin-De

  DOI：——

  日期：——
• Selective Reduction of 2-[(Benzoyl)oxy]benzaldehydes without Intramolecular Transesterification
  作者：Coleen Pugh

  DOI：10.1021/ol005799y

  日期：2000.5.1

  NaBH4 reduction of 2,5-bis[(4'-(n-alkoxy)benzoyl)oxy]benzaldehydes produces primarily the rearranged phenol, which does not generate liquid crystalline phases when laterally attached to a polymer backbone. Rearrangement is prevented by quenching the intermediate benzyl alkoxide with a weak acid. For example, 2,5-bis[(4'-(methoxy)benzoyl)oxy]benzaldehyde is selectively reduced to 2,5-bis[(4'-(methoxy)benzoyl)oxy]benzyl alcohol with less than 5% intramolecular transesterification using 2-3 equiv of NaBH4 in the presence of 20-30 equiv of acetic acid (1:10 NaBH4/AcOH).
• Synthesis of 2,5-(4-alkoxybenzoyloxy)benzyl acrylates and cinnamates, monomers for side chain liquid crystal polymers
  作者：Yong Li、Yao Yuan、Yu-Guo Yang、Zhi Li

  DOI：10.1007/s11164-016-2606-8

  日期：2017.1

  well. Our new method uses cheaper starting materials and chemicals, which are easier to handle with less safety issues. Graphical Abstract A variety of 2,5-(4-alkoxybenzoyloxy)benzyl acrylates and cinnamates, which can serve as monomers for side chain liquid crystal polymers, were readily synthesized from hydroquinone. Instead of the rare and expensive 2,5-dihydroxybenzaldehyde, cheaper and readily available

  摘要 可以容易地由对苯二酚合成各种2,5-（4-烷氧基苯甲酰氧基）苄基丙烯酸酯和肉桂酸酯，它们可以用作侧链液晶聚合物的单体。在我们的新方法中，使用便宜且容易获得的对苯二酚代替稀有和昂贵的2,5-二羟基苯甲醛，作为起始原料。也排除了有害试剂，例如在报道的文献中使用的高度易燃的BH 3 .THF。我们的新方法使用较便宜的原材料和化学药品，它们更易于处理，安全问题更少。 图形概要 可以容易地由对苯二酚合成各种2,5-（4-烷氧基苯甲酰氧基）苄基丙烯酸酯和肉桂酸酯，它们可以用作侧链液晶聚合物的单体。在我们的新方法中，使用便宜且容易获得的对苯二酚代替稀有和昂贵的2,5-二羟基苯甲醛，作为起始原料。也排除了有害试剂，例如在报道的文献中使用的高度易燃的BH 3 .THF。我们的新方法使用较便宜的原材料和化学药品，它们更易于处理，安全问题更少。
• Liquid crystal polymers copolymers and elastomers containing a laterally attached mesogenic unit
  作者：Eric A. Whale、Frederick J. Davis、Geoffrey R. Mitchell

  DOI：10.1039/jm9960601479

  日期：——

  The synthesis of a closely-coupled laterally attached side-chain liquid crystal polymer is described. The material exhibits liquid crystalline behaviour over a wide temperature range. Incorporation of non-mesogenic methyl acrylate as a comonomer with the potentially mesogenic monomer results in copolymers which are liquid crystalline, even when the non-mesogenic portion exceeds 60 mol%. Macroscopic alignment can be readily realised in both homopolymer and copolymer samples, either using a magnetic field or by pulling as fibres, and X-ray scattering shows the level of global orientation to be relatively high. Copolymerisation of the mesogenic unit with ca. 10 mol% of hydroxyethyl acrylate results in materials which can be cross-linked by reaction with a diisocyanate. The application of mechanical stress to liquid crystalline elastomers based on this closely coupled unit results in some global orientation of the mesogens, and the stress-strain-orientation behaviour of this cross-linked system is described. Both copolymers and elastomers are compared with liquid crystal polymers in which the mesogen is attached via a terminal linkage.

  本文描述了一种紧密耦合侧链液晶聚合物的合成过程。这种材料在很宽的温度范围内都表现出液晶特性。将非介源型丙烯酸甲酯作为共聚单体与潜在的介源型单体结合在一起，可产生液晶共聚物，即使非介源型部分超过 60 摩尔%。在均聚物和共聚物样品中，通过磁场或纤维拉动，很容易实现宏观配向，X 射线散射显示全局配向水平相对较高。介源单元与约 10 摩尔%的丙烯酸羟乙酯共聚后，可生成与二异氰酸酯反应交联的材料。对以这种紧密耦合单元为基础的液晶弹性体施加机械应力会导致中间体的某些全局取向，并描述了这种交联系统的应力-应变-取向行为。共聚物和弹性体都与液晶聚合物进行了比较，在液晶聚合物中，介质是通过终端链接连接的。