6,6'-di-O-trityl cellobiose | 80956-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6,6'-di-O-trityl cellobiose
• 英文别名: 6,6'-di-O-tritylcellobiose
• CAS: 80956-40-7
• 化学式: C₅₀H₅₀O₁₁
• 分子量: 826.94
• InChiKey: IXLLYRPTVINKDI-HVWROJFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  167.53
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-di-O-trityl cellobiose 、 乙酰氯 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-4-acetoxy-6-((2R,3S,4S,5R,6S)-5,6-diacetoxy-4-hydroxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-hydroxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-3-acetoxy-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-5-hydroxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-hydroxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester 、 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-6-((2R,3S,4S,5R,6R)-5,6-diacetoxy-4-hydroxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-6-((2R,3S,4S,5R,6S)-5,6-diacetoxy-4-hydroxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Koizumi, Kyoko; Utamura, Toshiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2776 - 2784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 Cellobiose 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trityl 6-O-trityl-β-cellobioside 、 6,6'-di-O-trityl cellobiose 、 2,6'-di-O-trityl-α-maltose 、 trityl 6'-O-trityl-β-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  Trityl derivatives of cellobiose. VII. Unusual di-o-trityl derivatives of cellobiose.

  摘要：

  使用2摩尔当量的三苯氯甲烷（trityl chloride）在吡啶中于100°C下处理β-纤维二糖1小时，得到了三种不寻常的双三苯甲基化产物（2、4和5）以及预期的6,6'-双三苯甲基化产物（3）。2、4和5与3的比例分别约为2:2:1和60:60:1。每种不寻常的双三苯甲基化产物通过柱色谱分离，并以针状晶体形式结晶。它们的结构通过1H核磁共振（NMR）、13C-NMR、光学活性测量等手段确立。结论是，2是三苯甲基6'-O-三苯甲基-β-纤维二糖苷，4是2, 6'-二-O-三苯甲基纤维二糖，5是三苯甲基6-O-三苯甲基-β-纤维二糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3118