methyl (S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-[1-(triphenylmetyl)-1H-imidazol-4-yl]butanoate | 847153-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-[1-(triphenylmetyl)-1H-imidazol-4-yl]butanoate
• 英文别名: Boc-(S)-β³hHis(Tr)-OMe；methyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-(1-tritylimidazol-4-yl)butanoate
• CAS: 847153-38-2
• 化学式: C₃₂H₃₅N₃O₄
• 分子量: 525.648
• InChiKey: MDUFCGYPHMRJFY-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  82.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-[1-(triphenylmetyl)-1H-imidazol-4-yl]butanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 N(1)bAla(3S-Me)-bAla(3S-EtO2H)-bLys(S)-bAla(3S-iBu)-bAla(3S-imidazol-3-ylmethyl)-bAad(S)-bAla(3S-sBu)-bAla(3S-imidazol-3-ylmethyl)-bAla(3S-BuNH2)-OH.H-D-Asp(1)-ol
  参考文献：
  名称：

  锌2+ -Complexation由β -Peptidic螺旋和夏萍含β 3个hCys和β 3个hHis构建模块：从CD测量的证据。初步沟通

  摘要：

  两个新的β 3 -homohistidine-和β 3的含高半胱氨酸β -肽已经制备通过固相合成。甲β -octapeptide（2）包含七个β 3 -氨基酸和一个β 2 -氨基酸。的β 2 / β 3段已被放置在该肽的中间，其包含β 3 -氨基交替构造的酸，以诱导发夹二级结构的形成。甲β -decapeptide（3）已被设计为折叠成314螺旋二级结构，相邻的His侧链在6位和9位。圆二色性（CD）测量显示两种肽结合水溶液中Zn 2+离子的能力。在β-八肽的情况下，Zn 2+的结合引起CD光谱的急剧变化，表明其二级结构发生变化或稳定。Zn 2+离子在中性和碱性溶液中均能明显稳定β-十肽的3 14-螺旋。两个新的施工β -肽，我们需要有一个供应β -氨基甲酸衍生物的Fmoc- β 3hCys（TRT）-OH和的Fmoc- β 3 hHis（TRT）-OH，将其制备在本文中描述。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390215
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-1-diazo-4-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-imidazol-4-yl}butan-2-one 在 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 methyl (S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-[1-(triphenylmetyl)-1H-imidazol-4-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  受保护的制备β 2和- β 3 -高半胱氨酸，β 2 -和β 3 -Homohistidine，和β 2高丝氨酸用于固相合成†

  摘要：

  Ser，Cys和His的侧链在蛋白质和酶的合成，结构和功能中起决定性作用。为了进行由具有蛋白原性侧链的氨基酸组成的β肽的结构和生物医学研究，我们需要可靠地制备标题化合物。两个β 3 -homoamino酸衍生物是通过获得阿恩特-艾斯特方法由Boc-他（TS）-OH和Fmoc-半胱氨酸（PMB）-OH（方案2-4），与侧链官能团的反应性，需要特殊预防措施。该β 2在手性恶唑烷酮辅助DIOZ的帮助下，通过向非对映体选择性地向甲醛（由三恶烷原位生成）中添加合适的Ti-烯醇盐，并随后进行官能团操作，制备高纯氨基酸。这些包括OHO吨卜醚化（对于β 2 hSer;方案5和6），OHSTrt更换（对于β 2个hCys;方案7），和CH 2 OHCH 2 Ñ 3 CH 2 NH 2个变换（对于β 2 hHis;方案9 –11）。包括保护/脱保护/再保护反应在内，从商业前体中获得对映体纯的目标化合物需要多达

  DOI：

  10.1002/hlca.200490280