3-(4-chlorophenyl)-2-mercapto-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 126105-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-mercapto-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-5,6-dimethyl-2-sulfanylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；3-(4-chlorophenyl)-5,6-dimethyl-2-sulfanylidene-1H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 126105-97-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂OS₂
• mdl: MFCD01850677
• 分子量: 322.839
• InChiKey: ZGCDRHOUZNTONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-mercapto-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-{[3-(4-chlorophenyl)-5,6-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl]thio}-N,N-diethyl-N-methylethanaminium iodide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的噻吩并嘧啶丁-4-酮衍生物的合成及其痉挛作用。

  摘要：

  在寻找用于治疗平滑肌功能障碍的新化合物时，研究工作集中在一些显示出有趣的解痉作用的2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮衍生物上。我们的实验室开发了一系列具有治疗潜力的2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮和噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮异构体的季盐新系列。这些物质是从噻吩的简单衍生物开始制备的。他们对经皮刺激的豚鼠回肠的解痉活性进行了评估。活性最高的化合物（IC50 1.12-2.71 microM）7f-7h，12d和12f在硫代烷基链中具有末端哌啶子基核，在噻吩环中缺少两个甲基。磷酸二酯酶抑制剂可增强其对分离出的回肠的松弛活性（约20-25％）。化合物7f-h，12d和12f在抑制乙酰胆碱（IC50 26.7-41.4 microM）或组胺（IC50 41.5-63.4 microM）诱导的豚鼠回肠收缩方面效果较差，并且对大鼠心脏膜匀浆中的毒蕈碱受体具有中等的结合活性（M2部位；

  DOI：

  10.1211/0022357021778871
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5-二甲基噻吩 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-mercapto-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sukumaran, P.; Rajasekharan, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 642 - 646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUKUMARAN, P.;RAJASEKHARAN, K. N., INDIAN. J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 642-646
  作者：SUKUMARAN, P.、RAJASEKHARAN, K. N.

  DOI：——

  日期：——