2,2,2-trifluoroethyl piperidine-1-carboxylate-2,2-d2 | 1092074-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl piperidine-1-carboxylate-2,2-d2
• CAS: 1092074-39-9
• 化学式: C₈H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 213.168
• InChiKey: VWSSKHWULVBDEU-APZFVMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl piperidine-1-carboxylate-2,2-d2 在 水 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(N-((2,2,2-trifluoroethoxy)carbonyl)formamido-d)butanoic acid 、 4-(N-((2,2,2-trifluoroethoxy)carbonyl)formamido)butanoic-4,4-d2 acid
  参考文献：
  名称：

  Oxidative C–C bond cleavage of N-alkoxycarbonylated cyclic amines by sodium nitrite in trifluoroacetic acid

  摘要：

  Oxidative carbon-carbon bond cleavage of N-alkoxycarbonylated cyclic amines was accomplished by NaNO2, in TFA to afford omega-amino carboxylic acid in high yield. Optically active 3-hydroxypiperidine derivatives and 3-pipecolinate were converted to enantiomerically pure (R)-4-amino-3-hydroxybutanoic acid (GABOB) and (S)-2-pyrrolidone-4-carboxylate, respectively. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.067