8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-2-羧酸,8-甲基-3-(4-甲基苯基)-,2-苯甲酰肼,(1R,2S,3S,5S)- | 176698-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: 8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-2-羧酸,8-甲基-3-(4-甲基苯基)-,2-苯甲酰肼,(1R,2S,3S,5S)-
• 英文名称: (1R,2S,3S,5S)-N'-benzoyl-8-methyl-3-(4-methylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carbohydrazide
• CAS: 176698-62-7
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₂
• 分子量: 377.486
• InChiKey: ROZXBMBNZSIBCC-BQJUDKOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-2-羧酸,8-甲基-3-(4-甲基苯基)-,2-苯甲酰肼,(1R,2S,3S,5S)- 在 (4-CH₃OC₆H₄P(O)-S-)2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到2-[(1R,2S,3S,5S)-8-methyl-3-(4-methylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  3β-（4'-取代的苯基）-2β-杂环托烷的合成，配体结合和定量构效关系研究：在2β-位的静电相互作用的证据。

  摘要：

  设计，合成和表征了一组3个β-（4'-取代苯基）-2β-杂环托烷。我们发现这些化合物可以作为具有2个β-甲氧基甲氧基的相应WIN 35，065-2类似物的生物立体替代物。相对于5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白，几种化合物对多巴胺转运蛋白（DAT）表现出高亲和力和选择性。通过结构-活性关系研究，3β-（4'-氯苯基）-2β-（3'-苯基异恶唑-5-基）托烷（5d）成为最有效和选择性的化合物。发现2个β-杂环托烷的结合数据显示出与2个β-取代基中杂原子之一附近的分子静电势（MEP）最小值的高度相关性。相比之下，在2β-取代基附近的其他MEP最小值以及计算的log P或取代基体积中发现低相关性。这些定量的构效关系研究与在DAT上静电对这些WIN 35,065-2类似物的结合力的贡献是一致的。

  DOI：

  10.1021/jm960160e
• 作为产物：
  描述：

  8-methyl-3S-p-tolyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2S-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-2-羧酸,8-甲基-3-(4-甲基苯基)-,2-苯甲酰肼,(1R,2S,3S,5S)-
  参考文献：
  名称：

  3β-（4'-取代的苯基）-2β-杂环托烷的合成，配体结合和定量构效关系研究：在2β-位的静电相互作用的证据。

  摘要：

  设计，合成和表征了一组3个β-（4'-取代苯基）-2β-杂环托烷。我们发现这些化合物可以作为具有2个β-甲氧基甲氧基的相应WIN 35，065-2类似物的生物立体替代物。相对于5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白，几种化合物对多巴胺转运蛋白（DAT）表现出高亲和力和选择性。通过结构-活性关系研究，3β-（4'-氯苯基）-2β-（3'-苯基异恶唑-5-基）托烷（5d）成为最有效和选择性的化合物。发现2个β-杂环托烷的结合数据显示出与2个β-取代基中杂原子之一附近的分子静电势（MEP）最小值的高度相关性。相比之下，在2β-取代基附近的其他MEP最小值以及计算的log P或取代基体积中发现低相关性。这些定量的构效关系研究与在DAT上静电对这些WIN 35,065-2类似物的结合力的贡献是一致的。

  DOI：

  10.1021/jm960160e

文献信息

• Synthesis, Ligand Binding, and Quantitative Structure−Activity Relationship Study of 3β-(4‘-Substituted phenyl)-2β-heterocyclic Tropanes:  Evidence for an Electrostatic Interaction at the 2β-Position
  作者：Pravin Kotian、S. Wayne Mascarella、Philip Abraham、Anita H. Lewin、John W. Boja、Michael J. Kuhar、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1021/jm960160e

  日期：1996.1.1

  serotonin and norepinephrine transporters. From the structure-activity relationship study, the 3 beta-(4'-chlorophenyl)-2 beta-(3'-phenylisoxazol-5-yl)tropane (5d) emerged as the most potent and selective compound. The binding data for 2 beta-heterocyclic tropanes were found to show a high correlation with molecular electrostatic potential (MEP) minima near one of the heteroatoms in the 2 beta-substituents

  设计，合成和表征了一组3个β-（4'-取代苯基）-2β-杂环托烷。我们发现这些化合物可以作为具有2个β-甲氧基甲氧基的相应WIN 35，065-2类似物的生物立体替代物。相对于5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白，几种化合物对多巴胺转运蛋白（DAT）表现出高亲和力和选择性。通过结构-活性关系研究，3β-（4'-氯苯基）-2β-（3'-苯基异恶唑-5-基）托烷（5d）成为最有效和选择性的化合物。发现2个β-杂环托烷的结合数据显示出与2个β-取代基中杂原子之一附近的分子静电势（MEP）最小值的高度相关性。相比之下，在2β-取代基附近的其他MEP最小值以及计算的log P或取代基体积中发现低相关性。这些定量的构效关系研究与在DAT上静电对这些WIN 35,065-2类似物的结合力的贡献是一致的。