(6R,7S,Z)-pivaloyloxymethyl 7-(2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(trityloxyimino)acetamido)-8-oxo-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 1147849-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (6R,7S,Z)-pivaloyloxymethyl 7-(2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(trityloxyimino)acetamido)-8-oxo-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (6R,7S)-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-trityloxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 1147849-85-1
• 化学式: C₃₈H₃₅F₃N₆O₁₀S₂
• 分子量: 856.857
• InChiKey: ANVXPASYSNFEGM-NBESUSQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S,Z)-7-(2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(trityloxyimino)acetamido)-8-oxo-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 、 特戊酸碘甲酯 在 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以100%的产率得到(6R,7S,Z)-pivaloyloxymethyl 7-(2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(trityloxyimino)acetamido)-8-oxo-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBACEPHEM ß-LACTAM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES À CARBACÉPHÈME

  摘要：

  Carbacephem β-内酰胺抗生素具有以下化学结构（I）和（II），包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R3如本文所定义。这些化合物可用于治疗细菌感染，特别是由耐甲氧西林葡萄球菌属引起的感染。

  公开号：

  WO2009055696A1

文献信息

• CARBACEPHEM ß -LACTAM ANTIBIOTICS
  申请人：Achaogen, Inc.

  公开号：EP2205600A1

  公开（公告）日：2010-07-14
• CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  申请人：Wagman Allan S.

  公开号：US20100267686A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Carbacephem β-lactam antibiotics having the following chemical structures (I) and (II) are disclosed: including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar 2 , R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.
• US8445476B2
  申请人：——

  公开号：US8445476B2

  公开（公告）日：2013-05-21
• [EN] CARBACEPHEM ß-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES À CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2009055696A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Carbacephem β-lactam antibiotics having the following chemical structures (I) and (II) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R3 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺抗生素具有以下化学结构（I）和（II），包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R3如本文所定义。这些化合物可用于治疗细菌感染，特别是由耐甲氧西林葡萄球菌属引起的感染。