1-benzyl-5'-O-tritylinosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-benzyl-5'-O-tritylinosine
• 英文别名: 5'-O-trityl-1-benzylinosine；1-benzyl-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-one
• 化学式: C₃₆H₃₂N₄O₅
• 分子量: 600.674
• InChiKey: AUYLAWYEMLZGBM-QSYCCZFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 N¹-benzylinosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以68%的产率得到1-benzyl-5'-O-tritylinosine
  参考文献：
  名称：

  肌苷衍生物的微波辅助选择性 5'-O-三苯甲基保护

  摘要：

  描述了 5'-O-三苯甲基肌苷衍生物的高效微波辅助合成。报告的协议允许以比标准热条件显着更高的产率和更短的反应时间保护肌苷衍生物。该程序特别适用于 5'-OH 位阻的修饰肌苷（即 8-溴肌苷）。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982532

文献信息

• 5‘-<i>O</i>-Tritylinosine and Analogues as Allosteric Inhibitors of Human Thymidine Phosphorylase
  作者：Elena Casanova、Ana-Isabel Hernández、Eva-María Priego、Sandra Liekens、María-José Camarasa、Jan Balzarini、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1021/jm0605379

  日期：2006.9.1

  On the basis of our previous findings that 5'-O-tritylinosine (KIN59) behaves as an allosteric inhibitor of the angiogenic enzyme thymidine phosphorylase (TPase), we have undertaken the synthesis and enzymatic evaluation of a novel series of nucleoside analogues modified at positions 1, 2, or 6 of the purine ring and at the 5'-position of the ribose moiety of the lead compound KIN59. SAR studies indicate

  基于我们先前的发现，即5'-O-三苯甲基肌氨酸（KIN59）可以作为血管生成酶胸苷磷酸化酶（TPase）的变构抑制剂，我们已经进行了合成和酶促评估，研究了一系列在位置修饰的核苷类似物嘌呤环的1、2或6，以及先导化合物KIN59的核糖部分的5'-位置。SAR研究表明，可以在KIN59上进行相当大的结构变异，而不会影响TPase抑制作用。因此，与KIN59相比，在5'-O-三苯甲基肌氨酸的N（1）位上引入环丙基甲基或环己基甲基基团提高了对TPase的抑制活性10倍。此外，核糖5'-位的三苯甲基似乎对TPase抑制至关重要。
• Synthesis of 2'-"up" fluorinated 2'-deoxy-arabinofuranosyl purines
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US05525720A1

  公开（公告）日：1996-06-11

  The present invention provides a compound having the structure: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, benzyl or a substituted benzyl group; X is hydrogen, a flouro, an amino or a substituted amino group; Y is hydrogen, a methoxy, a methylthio, a benzylthio, a methylethyl, a chloro, an amino or a substituted amino group; and Y' is an oxo or a thio group; and Z is hydrogen, a hydroxy, a methoxy, a halogen, an amino or a substituted amino group. The present invention also provides a method of synthesizing a compound having the above-identified structure as well as the intermediate compounds produced according to that method.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物：##STR1##其中R.sup.1是氢，苄基或取代苄基基团；X是氢，氟，氨基或取代氨基基团；Y是氢，甲氧基，甲硫基，苄硫基，甲基乙基，氯，氨基或取代氨基基团；Y'是氧或硫基团；Z是氢，羟基，甲氧基，卤素，氨基或取代氨基基团。本发明还提供了一种合成具有上述结构的化合物的方法，以及根据该方法产生的中间化合物。
• 2'-"up" fluorinated 2'-deoxy-arabinofuranosylpurines
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US05750675A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  The present invention provides a compound having the structure: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, benzyl or a substituted benzyl group; X is hydrogen, a flouro, an amino or a substituted amino group; Y is hydrogen, a methoxy, a methylthio, a benzylthio, a methylethyl, a chloro, an amino or a substituted amino group; and Y' is an oxo or a thio group; and Z is hydrogen, a hydroxy, a methoxy, a halogen, an amino or a substituted amino group. The present invention also provides a method of synthesizing a compound having the above-identified structure as well as the intermediate compounds produced according to that method.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物：##STR1## 其中R1是氢、苄基或取代苄基基团；X是氢、氟、氨基或取代氨基基团；Y是氢、甲氧基、甲硫基、苄硫基、甲基乙基、氯、氨基或取代氨基基团；Y'是氧或硫基团；Z是氢、羟基、甲氧基、卤素、氨基或取代氨基基团。本发明还提供了一种合成具有上述结构的化合物的方法，以及根据该方法产生的中间化合物。
• Microwave-Assisted Selective 5′-<i>O</i>-Trityl Protection of Inosine Derivatives
  作者：C. Kappe、Elena Casanova、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1055/s-2007-982532

  日期：2007.7

  The efficient microwave-assisted synthesis of 5′- O-trityl inosine derivatives is described. The reported protocol allows the protection of inosine derivatives in significantly higher yields and shorter reaction times than the standard thermal conditions. This procedure is particularly suitable for modified inosines where the 5′-OH is sterically hindered (i.e. 8-bromoinosine).

  描述了 5'-O-三苯甲基肌苷衍生物的高效微波辅助合成。报告的协议允许以比标准热条件显着更高的产率和更短的反应时间保护肌苷衍生物。该程序特别适用于 5'-OH 位阻的修饰肌苷（即 8-溴肌苷）。