3β-acetoxy-17a-aza-D-homo-5α-androstan-17-one | 2232-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: 3β-acetoxy-17a-aza-D-homo-5α-androstan-17-one
• 英文别名: 3β-acetoxy-17a-aza-D-homo-5α-androstan-17-one；3β-Acetoxy-17a-aza-D-homo-5α-androstan-17-on；13α-Amino-3β-acetoxy-13,17-seco-5α-androstan-17-saeure-lactam, D-Homo-3β-acetoxy-17a-aza-5α-androstanon-(17)；13α-Amino-3β-acetoxy-13,17-seco-5α-androstan-17-saeure-lactam；[(4aS,4bR,6aS,8S,10aS,10bS,12aS)-10a,12a-dimethyl-2-oxo-3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10b,11,12-tetradecahydro-1H-naphtho[2,1-f]quinolin-8-yl] acetate
• CAS: 2232-15-7
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₃
• 分子量: 347.498
• InChiKey: WCLNQJVUMYGHJY-GVNFVFRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solvent: Ethyl acetate; Ligroine)
• 沸点：
  485.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-17a-aza-D-homo-5α-androstan-17-one 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 3β-hydroxy-13,17-seco-5α-androstan-17-oic acid
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。208. Mitteilung。Vertelle zurEinführung代销商Gruppen在Stellung 18 desSteroid-Gerüstes中。II

  摘要：

  Es werden weitere类固醇衍生物贝希利本，位于C-geffffen的C-13地理学家的德国D环上。Diese neue Klasse von Verbindungen州的AusgangsmaterialfürVersuche zurEinführungeiner Sauerstoff-funktion位于daanguläreC-13 dienen。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380611
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3β-acetoxy-17a-aza-D-homo-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  发现基于类固醇的新型组胺 H3 受体拮抗剂/反向激动剂

  摘要：

  基于类固醇的组胺 H3 受体拮抗剂 （d-homoazasteroids） 是通过结合 HTS 命中分子的不同结构元件设计的。它们被表征，其中几个对具有拮抗剂/反向激动剂特征的 H3 受体表现出非常高的亲和力。特别是，17a-氮杂-d-高内酰胺化学型表现出优异的 H3R 活性以及显着的体内 H3 拮抗作用。开始优化化学型，特别强调消除 hERG 和毒蕈碱亲和力。此外，还进行了基于配体的 SAR 考虑和分子对接研究以预测分子的结合模式。最有前途的化合物 （XXI、XXVIII 和 XX） 几乎没有显示毒蕈碱和 hERG 亲和力。他们在体外功能测试中显示出拮抗剂/反向激动剂特性，这在大鼠体内致深试验中很明显。它们在人和大鼠肝脏微粒体中相当稳定，并在位置识别和新物体识别认知范式中提供显着的体内效力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02117

文献信息

• Microbiological transformations. Part 4. Microbiological transformations of 5α-androstan-17-ones and of 17a-aza-<scp>D</scp>-homo-5α-androstan-17-ones with the fungus Cunninghamella elegans
  作者：Trevor A. Crabb、John A. Saul、Roger O. Williams

  DOI：10.1039/p19810001041

  日期：——

  The microbiological transformation of 5α-androstan-17-one, and the 3β-acetoxy- and 3α-hydroxy-derivatives, by Cunninghamella elegans is dominated by 1β,7-dihydroxylation or 7-monohydroxylation. 3α-Acetoxy-5α-androstan-17-one undergoes predominant 6β,11β-dihydroxylation. 17a-Aza-D-homo-5α-androstan-17-one and the 3α-acetoxy-derivative undergo predominant monohydroxylation at 6β or 7α, in contrast to

  秀丽隐杆线虫对5α-雄甾烷17-one，3β-乙酰氧基和3α-羟基衍生物的微生物转化主要由1β，7-二羟基化或7-单羟基化。3α-乙酰氧基-5α-雄烷-17-主要发生6β，11β-二羟基化。17a- Aza- D -homo-5α-androstan-17-one和3α-乙酰氧基衍生物在6β或7α处主要发生单羟基化反应，而3β-乙酰氧基衍生物虽然进行类似的单羟基化反应却得到良好的收率。 9α-单羟基化产物。
• Optimization of the Abnormal Beckmann Rearrangement:  Application to Steroid 17-Oximes
  作者：Cunde Wang、Xin Jiang、Haijian Shi、Jun Lu、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1021/jo034142y

  日期：2003.5.1

  A novel and practical procedure was developed for the abnormal Beckmann rearrangement of steroid 17-oximes. Treatment of the 17-oximes with TFA/CH(OMe)(3) in boiling THF for 2 h gives the corresponding 13,17-seco alkene nitrile products in unprecedented high yields (70-92%). Since the alkene nitriles can be subsequently converted into 18-norsteroids, this general method provides a highly efficient

  针对类固醇17-肟的异常贝克曼重排，开发了一种新颖而实用的程序。用TFA / CH（OMe）（3）在沸腾的THF中处理17-肟2小时，从而以空前的高收率（70-92％）得到相应的13,17-癸二烯腈产品。由于烯烃腈可随后转化为18-降甾醇，因此该通用方法为这些生物学上重要的化合物以及扩展至其他与结构相关的天然产物提供了高效途径。
• Edge, Graham J.; Imam, Syed H.; Marples, Brian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2319 - 2326
  作者：Edge, Graham J.、Imam, Syed H.、Marples, Brian A.

  DOI：——

  日期：——
• Dalmases; Gomez Belinchon; Bonet, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 6, p. 541 - 543
  作者：Dalmases、Gomez Belinchon、Bonet、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Über Steroide und Sexualhormone. 208. Mitteilung. Versuche zur Einführung funktioneller Gruppen in die Stellung 18 des Steroid-Gerüstes. II
  作者：R. Anliker、M. Müller、J. Wohlfahrt、H. Heusser

  DOI：10.1002/hlca.19550380611

  日期：——

  Es werden weitere Steroid-Derivate beschrieben, in welchen der Ring D des Gerüstes unter Einführung einer Methylen-Gruppierung an C-13 geöffnet ist. Diese neue Klasse von Verbindungen soll als Ausgangsmaterial für Versuche zur Einführung einer Sauerstoff-funktion in das anguläre Methyl an C-13 dienen.

  Es werden weitere类固醇衍生物贝希利本，位于C-geffffen的C-13地理学家的德国D环上。Diese neue Klasse von Verbindungen州的AusgangsmaterialfürVersuche zurEinführungeiner Sauerstoff-funktion位于daanguläreC-13 dienen。