benzoic acid (E)-4-[3-(methoxymethoxy)prop-1-enyl]phenyl ester | 847995-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: benzoic acid (E)-4-[3-(methoxymethoxy)prop-1-enyl]phenyl ester
• 英文别名: [4-[(E)-3-(methoxymethoxy)prop-1-enyl]phenyl] benzoate
• CAS: 847995-36-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: RFWVKIRYHXVDNQ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  441.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid (E)-4-[3-(methoxymethoxy)prop-1-enyl]phenyl ester 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]-5-ethyl-1-[[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)allyloxy]methyl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病毒双药的合成和评价。通过SATE前药方法将D4T与6-苄基-1-（乙氧基甲基）-5-异丙基尿嘧啶（MKC-442，emivirine）型逆转录酶抑制剂结合。

  摘要：

  本文报道了基于已知的混合SATE（S-酰基-2-硫代乙基）前药方法的新型双重前药对HIV的合成和抗病毒活性。核苷逆转录酶抑制剂（NRTI）d4T的单磷酸酯被一个SATE基团和一个芳香基团掩盖，通过该基团连接了一个非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI）。双前药1是d4T单磷酸酯与已知的NNRTI MKC-442的混合物，后者通过MKC-442的N-3位上不稳定的对羟基苯甲酰基保护基连接。双前药2和3是d4T单磷酸酯与新的NNRTI 15和19之间的结合物，新NNRTI 15和19通过稳定的酚类连接基连接，该连接基是NNRTIs N-1取代基的一部分。双前药1、2和3对野生型HIV-1，Y181C突变体均具有良好的活性，

  DOI：

  10.1021/jm040845b
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-羟基丙-1-烯基)苯酚 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzoic acid (E)-4-[3-(methoxymethoxy)prop-1-enyl]phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病毒双药的合成和评价。通过SATE前药方法将D4T与6-苄基-1-（乙氧基甲基）-5-异丙基尿嘧啶（MKC-442，emivirine）型逆转录酶抑制剂结合。

  摘要：

  本文报道了基于已知的混合SATE（S-酰基-2-硫代乙基）前药方法的新型双重前药对HIV的合成和抗病毒活性。核苷逆转录酶抑制剂（NRTI）d4T的单磷酸酯被一个SATE基团和一个芳香基团掩盖，通过该基团连接了一个非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI）。双前药1是d4T单磷酸酯与已知的NNRTI MKC-442的混合物，后者通过MKC-442的N-3位上不稳定的对羟基苯甲酰基保护基连接。双前药2和3是d4T单磷酸酯与新的NNRTI 15和19之间的结合物，新NNRTI 15和19通过稳定的酚类连接基连接，该连接基是NNRTIs N-1取代基的一部分。双前药1、2和3对野生型HIV-1，Y181C突变体均具有良好的活性，

  DOI：

  10.1021/jm040845b