(E)-N-{4-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]phenyl}acetamide | 706814-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-N-{4-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]phenyl}acetamide
• 英文别名: (E)-N-(4-((4-hydroxyphenyl)diazenyl)phenyl)acetamide；4-(4'-hydroxyphenylazo)acetanilide
• CAS: 706814-93-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: DXKBMLFQENYTOP-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-{4-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]phenyl}acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4-[(4-aminophenyl)diazenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  共轭双（偶氮）化合物的光化学和电子性质：实验和计算研究。

  摘要：

  我们已经研究了两种双（偶氮）衍生物（E，E）-m-1和（E，E）-p-1的光物理，光化学和电化学性质。这两种化合物（可以看做是由共享一个苯环的一对偶氮苯单元组成），仅在中心苯环的间位和对位m-1和p的两个偶氮基团的相对位置不同-1。两种结构异构体的紫外可见吸收光谱和光致异构化特性明显不同。（E，E）-m-1的行为类似于（E）-偶氮苯，而（E，E）-p-1在吸收带中表现出明显的红移并降低了光反应性。m-1的三个几何异构体，即E，E，E，Z和Z，Z异构体，不能通过吸收光谱法在混合物中拆分，通过分析（E，E）-p-1光异构化时观察到的吸收变化可以揭示三种不同物质的存在。垂直激发能的量子化学ZINDO / 1计算很好地重现了观察到的吸收变化，并支持以下观点：尽管m-1的几何异构体的吸收光谱近似由其中构成的偶氮苯单元的光谱之和给出相关的异构形式，对于p-1并非如此。从对E-> Z光异构化反应的详细研

  DOI：

  10.1002/chem.200305590
• 作为产物：
  描述：

  4′-氨基乙酰苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-N-{4-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基芳烃重氮盐：多芳烃功能化的机会

  摘要：

  与它们的邻位对应物不同，间和对乙酰氨基苯胺可以转化为相应的乙酰氨基芳烃重氮盐。这些为多种 Pd 催化的芳烃官能化反应提供了各种机会，例如 Matsuda-Heck-、Suzuki-Miyaura- 或 Fujiwara-Moritani 偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500795

文献信息

• Reversibly photoswitchable alkoxy azobenzenes connected benzenetricarboxamide discotic liquid crystals with perpetual long range columnar assembly
  作者：Sudha Devi、Indu Bala、Santosh Prasad Gupta、Pravesh Kumar、Santanu Kumar Pal、Sugumar Venkataramani

  DOI：10.1039/c8ob01579a

  日期：——

  Liquid crystals (LCs) with photoswitchable groups are very interesting owing to their dual applications. In this regard, we report the synthesis of long chain alkoxy azobenzene incorporated benzenetricarboxamides 7a–c based room temperature columnar LCs. Apart from the light induced isomerization in the solution phase, the salient feature of these systems is the reversible photoisomerization even in

  具有光可开关基团的液晶（LC）由于其双重用途而非常受关注。在这方面，我们报告了长链烷氧基偶氮苯结合苯三羧酸酯7a–c的合成基于室温的柱状液相色谱。除了溶液相中的光诱导异构化以外，这些系统的显着特征是即使在室温下具有永久性柱状自组装的本体状态下也可逆的光异构化。根据偏光光学显微镜（POM）观察到的同质织构和掠入射小/广角X射线散射（GISAXS / GIWAXS）研究，发现柱状组件在光异构化后是稳定的。但是，在光开关后的AFM测量中已经观察到高度轮廓的细微变化。有趣的是，在7a中矩形和六角形中间相之间的温度相关变化已经观察到。在延长烷氧基链的长度时，仅观察到六方中间相。为了比较，还合成了相应的7a的N-甲基化衍生物。尽管由于缺乏平面性和氢键，光开关性能更好，但8a并未显示任何柱状中间相。
• Reversible Photocontrolled Nanopore Assembly
  作者：Natalie L. Mutter、Jana Volarić、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa、Giovanni Maglia

  DOI：10.1021/jacs.9b06998

  日期：2019.9.11

  Self-assembly is a fundamental feature of biological systems, and control of such processes offers fascinating opportunities to regulate function. Fragaceatoxin C (FraC) is a toxin that upon binding to the surface of sphingomyelin-rich cells undergoes a structural metamorphosis, leading to the assembly of nanopores at the cell membrane and causing cell death. In this study we attached photoswitchable azobenzene pendants to various locations near the sphingomyelin binding pocket of FraC with the aim of remote controlling the nanopore assembly using light. We found several constructs in which the affinity of the toxin for biological membranes could be activated or deactivated by irradiation, thus enabling reversible photocontrol of pore formation. Notably, one construct was completely inactive in the thermally adapted state; it however induced full lysis of cultured cancer cells upon light irradiation. Selective irradiation also allowed isolation of individual nanopores in artificial lipid membranes. Photocontrolled FraC might find applications in photopharmacology for cancer therapeutics and has potential to be used for the fabrication of nanopore arrays in nanopore sensing devices, where the reconstitution, with high spatiotemporal precision, of single nanopores must be controlled.