1-(2-chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)hydrazine | 1379335-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)hydrazine
• 英文别名: (2-Chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)hydrazine；(2-chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)hydrazine
• CAS: 1379335-38-2
• 化学式: C₆H₅ClN₄S
• 分子量: 200.651
• InChiKey: PLHKPSNJOLSWJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)hydrazine 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-(4-Chlorophenoxy)-12-thia-3,4,5,6,8-pentazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,7,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of anticonvulsant and antidepressant activities of 5-alkoxytetrazolo[1,5-c]thieno[2,3-e]pyrimidine derivatives

  摘要：

  A series of 5-alkoxytetrazolo[1,5-c]thieno[2,3-e]pyrimidine derivatives were synthesized and their anticonvulsant and antidepressant activities were evaluated. Pharmacological tests showed that four of the synthesized compounds had weak anticonvulsant activity, while most of the compounds had excellent antidepressant activity. The most active compound was 5-(2,4-dichlorobenzyloxy)tetrazolo [1,5-c] thieno[2,3-e]pyrimidine, which decreased the immobility time by 51.62% at a dose of 100 mg/kg. The results of open-field tests of this compound indicated that it had no significant effects on the locomotor activity compared with the control group at the doses assayed in the forced swimming tests test. This means that the antidepressant activity detected in the FST for the compound is not the result of central nervous system stimulant properties, and further confirms its antidepressant-like effect. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.027
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 反应 7.5h， 生成 1-(2-chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基噻吩并[2,3-e][1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶衍生物的合成及其抗惊厥活性评价

  摘要：

  这项工作涉及由 3-氨基-2-噻吩羧酸制备的新型取代 5-烷氧基噻吩并 [2,3-e][1,2,4] 三唑并 [4,3-c] 嘧啶衍生物 5a-p 的设计和合成酸甲酯。使用最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 测试筛选最终化合物的体内抗惊厥活性。使用旋转棒试验测试神经毒性（NT）。结构抗惊厥活性关系分析表明，最有效的结构基序涉及取代的苯酚，尤其是当被单个氯、氟或三氟甲基（在间位）或两个氯原子取代时。根据 MES 和 scPTZ 模型，这些分子具有高活性。小鼠腹膜内给药后化合物的定量评估表明，活性最强的化合物是 5-[3-(三氟甲基)苯氧基]噻吩并[2,3-e] [1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶 (5o) 的 ED50 值为 11.5 mg/kg (MES) 和 58.9 mg/kg (scPTZ)。此外，化合物 5o 在 MES 和 scPTZ 测试中比众所周知的抗惊厥药物卡马西平和乙琥胺更有效。

  DOI：

  10.3390/molecules20046827

文献信息

• 化合物及有机电致发光器件
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN109020975B

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明提供一种化合物，由以下通式(I)或(II)表示：，其中，X选自CR4或N；R1～R4分别独立地选自氢、C1～C10的烷基、取代或未取代的C5～C60的芳基或杂芳基，所述芳基或杂芳基的取代基选自氘、氟、甲基、甲氧基、氰基、苯基、联苯基、萘基、菲基、取代或未取代的蒽基，所述蒽基的取代基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基；通式(II)中的虚线和Cy表示与嘧啶环稠合的五元或六元的芳环或芳杂环。该化合物可用于有机电致发光器件中。本发明还提供了一种包含上述化合物的有机电致发光器件。
• JP6120311
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of 5-Alkoxythieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine Derivatives and Evaluation of Their Anticonvulsant Activities
  作者：Shi-Ben Wang、Guang-Chun Piao、Hong-Jian Zhang、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.3390/molecules20046827

  日期：——

  This work concerns the design and synthesis of novel, substituted 5-alkoxythieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine derivatives 5a–p prepared from 3-amino-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester. The final compounds were screened for their in vivo anticonvulsant activity using maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) tests. Neurotoxicity (NT) was tested using a rotarod

  这项工作涉及由 3-氨基-2-噻吩羧酸制备的新型取代 5-烷氧基噻吩并 [2,3-e][1,2,4] 三唑并 [4,3-c] 嘧啶衍生物 5a-p 的设计和合成酸甲酯。使用最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 测试筛选最终化合物的体内抗惊厥活性。使用旋转棒试验测试神经毒性（NT）。结构抗惊厥活性关系分析表明，最有效的结构基序涉及取代的苯酚，尤其是当被单个氯、氟或三氟甲基（在间位）或两个氯原子取代时。根据 MES 和 scPTZ 模型，这些分子具有高活性。小鼠腹膜内给药后化合物的定量评估表明，活性最强的化合物是 5-[3-(三氟甲基)苯氧基]噻吩并[2,3-e] [1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶 (5o) 的 ED50 值为 11.5 mg/kg (MES) 和 58.9 mg/kg (scPTZ)。此外，化合物 5o 在 MES 和 scPTZ 测试中比众所周知的抗惊厥药物卡马西平和乙琥胺更有效。
• Synthesis and evaluation of anticonvulsant and antidepressant activities of 5-alkoxytetrazolo[1,5-c]thieno[2,3-e]pyrimidine derivatives
  作者：Shi-Ben Wang、Xian-Qing Deng、Yan Zheng、Yan-Ping Yuan、Zhe-Shan Quan、Li-Ping Guan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.027

  日期：2012.10

  A series of 5-alkoxytetrazolo[1,5-c]thieno[2,3-e]pyrimidine derivatives were synthesized and their anticonvulsant and antidepressant activities were evaluated. Pharmacological tests showed that four of the synthesized compounds had weak anticonvulsant activity, while most of the compounds had excellent antidepressant activity. The most active compound was 5-(2,4-dichlorobenzyloxy)tetrazolo [1,5-c] thieno[2,3-e]pyrimidine, which decreased the immobility time by 51.62% at a dose of 100 mg/kg. The results of open-field tests of this compound indicated that it had no significant effects on the locomotor activity compared with the control group at the doses assayed in the forced swimming tests test. This means that the antidepressant activity detected in the FST for the compound is not the result of central nervous system stimulant properties, and further confirms its antidepressant-like effect. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.