2-Propenoic acid,(2R)-2-[2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]ethyl]-3-butenyl ester | 891198-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Propenoic acid,(2R)-2-[2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]ethyl]-3-butenyl ester
• 英文别名: (2R)-2-[2'-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-but-3-enyl acrylate
• CAS: 891198-19-9
• 化学式: C₂₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 408.613
• InChiKey: MPOXNWBAMSYIAQ-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propenoic acid,(2R)-2-[2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]ethyl]-3-butenyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-(5R)-5-[2'-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-5,6-dihydropyran-2-one 、 (5S)-5-<2-(t-butyldiphenylsilyloxyethyl)>-5,6-dihydropyran-2(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  DAST诱导的均丙醇的重排。

  摘要：

  [反应：见正文]用三氟化二乙氨基硫磺（DAST）处理β，γ-不饱和单保护的1,2-二醇时，立体选择性地形成了β，γ-不饱和醛，且收率良好，且手性良好。

  DOI：

  10.1021/ol060529m
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[2'-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-but-3-enal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-Propenoic acid,(2R)-2-[2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]ethyl]-3-butenyl ester
  参考文献：
  名称：

  DAST诱导的均丙醇的重排。

  摘要：

  [反应：见正文]用三氟化二乙氨基硫磺（DAST）处理β，γ-不饱和单保护的1,2-二醇时，立体选择性地形成了β，γ-不饱和醛，且收率良好，且手性良好。

  DOI：

  10.1021/ol060529m