Trimethylsilyl 2,2-dimethyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]propanoate | 174416-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethylsilyl 2,2-dimethyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]propanoate
• 英文别名: trimethylsilyl 2,2-dimethyl-3-trimethylsilyloxypropanoate
• CAS: 174416-20-7
• 化学式: C₁₁H₂₆O₃Si₂
• 分子量: 262.497
• InChiKey: HSTBAAHSPWBPNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethylsilyl 2,2-dimethyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]propanoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-Butyl-[2-(5,5-dimethyl-4-methylene-[1,3]dioxan-2-yl)-ethoxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Phorboxazole A 利用 Petasis-Ferrier 重排的全合成

  摘要：

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)-phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11-15) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis-Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。最长的线性序列导致 (+)-phorboxazole A (1) 为 27 步，总产率为 3%。

  DOI：

  10.1021/ja011604l
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-羟基丙酸 、 六甲基二硅氮烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Trimethylsilyl 2,2-dimethyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Phorboxazole A 利用 Petasis-Ferrier 重排的全合成

  摘要：

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)-phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11-15) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis-Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。最长的线性序列导致 (+)-phorboxazole A (1) 为 27 步，总产率为 3%。

  DOI：

  10.1021/ja011604l

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of substituted tetrahydropyrans from 1,3-dioxan-4-ones
  作者：Nicos A. Petasis、Shao-Po Lu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02114-0

  日期：1996.1

  Conversion of aldehydes to 1,3-dioxan-4-ones, followed by methylenation with dimethyl titanocene gave the corresponding vinyl acetals which could undergo a stereocontrolled aluminum-mediated rearrangement to afford substituted tetrahydropyrans.

  将醛转化为1,3-二恶烷-4-酮，然后用二甲基二茂钛进行亚甲基化，得到相应的乙烯基缩醛，该缩醛可以进行立体控制的铝介导的重排，从而得到取代的四氢吡喃。