bis(isopropyloxy)chloroborane | 66009-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: bis(isopropyloxy)chloroborane
• 英文别名: Dipropan-2-yl borochloridate；chloro-di(propan-2-yloxy)borane
• CAS: 66009-09-4
• 化学式: C₆H₁₄BClO₂
• 分子量: 164.44
• InChiKey: ABTJUWZSOBOMSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(isopropyloxy)chloroborane 生成 三异丙基硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  568.环状有机硼化合物。第一部分：偏硼酸酯的制备，表征和稳定性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002790
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-5,5-dibutyl-3-(1-oxo-but-2-enyl)-oxazolidin-2-one 在 bis(isopropyloxy)chloroborane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-5,5-Dibutyl-3-((S)-3-chloro-butyryl)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-oxazolidin-2-one 、 (S)-5,5-Dibutyl-3-((R)-3-chloro-butyryl)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of chloride to α,β-unsaturated chiral imides promoted by BCl3-derivatives. Part II

  摘要：

  The diastereoselective hydrochlorination of alpha,beta-unsaturated chiral imides by reaction with BCl(2)OR or BCl(OR)(2) type reagents is described. Complete diastereoselectivity is achieved through the use of new oxazolidin-2-ones ad hoc prepared for this purpose from (S)-tryptophan. An hypothesis on the donor-acceptor interactions, between the substrate and the Lewis acids, that drive the attack of the chloride preferentially to one face of the alkenoyl chain is reported.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00255-n

文献信息

• C–H Bond Amination by Photochemically Generated Transient Borylnitrenes at Room Temperature: A Combined Experimental and Theoretical Investigation of the Insertion Mechanism and Influence of Substituents
  作者：Matthias Filthaus、Larissa Schwertmann、Patrik Neuhaus、Rüdiger W. Seidel、Iris M. Oppel、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1021/om300063y

  日期：2012.5.28

  organic glasses at 4 K. The small primary kinetic isotope effect (kH/kD = 1.35) measured for 4a in mixtures of [H12]cyclohexane and [D12]cyclohexane suggests that the insertion reaction is concerted and involves the singlet state of the borylnitrene. Computations at the CBS-QB3 and CCSD(T)/TZ2P levels of theory show that the relative energies of singlet and triplet states of a wide variety of borylnitrenes

  具有取代模式的许多叠氮基硼烷衍生自邻苯二酚（3），频哪醇（4a），1,2-二氨基乙烷（4b，c），1,2-乙二硫醇（4d）和1,2,4,5-合成了四羟基苯以及无环二烷氧基物质（5），并且在4c（N，N'-二甲苯基-2-叠氮基1,3,2-二氮杂硼烷）的情况下，也进行了结构表征。叠氮基硼烷在环己烷溶剂中进行光解，以研究生成的硼基氮烯经历分子间CH插入反应的趋势。分子间插入产物的产率范围从非常好（4a）到几乎消失，这取决于叠氮基硼烷的取代。对于许多硼氮化硼，在4 K下在有机玻璃中测量了零场分裂参数D。在[H 12 ]环己烷和[D]的混合物中，测量了4a的小一级动力学同位素效应（k H / k D = 1.35）。12]环己烷表明插入反应是一致的，并涉及硼氮化亚硝的单重态。在CBS-QB3和CCSD（T）/ TZ2P的理论水平上的计算表明，各种各样的硼基氮烯的单重态和三重态的相对能量，甚至它们的最
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 3.3.4, page 78 - 84
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Migration of 1-alkenyl groups from zirconium to boron compounds
  作者：Thomas E. Cole、Ramona Quintanilla、Stephan Rodewald

  DOI：10.1021/om00056a062

  日期：1991.10

  The reaction of dicyclopentadienylzirconium alkenyl chloride with a boron chloride or bromide results in the exchange of the halogen and alkenyl group, forming the alkenylborane. We report here a systematic investigation of the transmetalation of the 1-hexenyl group from zirconium to a variety of boron compounds. This group undergoes facile migration to a variety of boron compounds, yielding structurally different types of alkenylboranes in good to high yields. These results suggest that one can combine the unique reactivity and selectivity of hydrozirconation for the preparation of alkenylboranes.