pentylarsonic acid | 36333-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: pentylarsonic acid
• 英文别名: pentyl-arsonic acid；Pentan-arsonsaeure；Pentyl-arsonsaeure；n-Pentylarsonsaeure；Pentylarsensaeure
• CAS: 36333-42-3
• 化学式: C₅H₁₃AsO₃
• 分子量: 196.078
• InChiKey: UKTTUQGNYQYRNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentylarsonic acid 在 氘代甲醇 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  砷酸和砷酸的酯化平衡常数

  摘要：

  摘要在溶剂系统CDCl 3中测量了CD 3 OD与五种砷酸（甲基，戊基，苯基，2,3-二棕榈酰氧基丙基和2,3,4-三棕榈酰氧基丁基）和一种砷酸（二十二烯酸）之间的酯化平衡常数。/ CD 3 OD在25.0°C下。由相应的1 H NMR峰的积分计算出每种化合物的二酯，单酯和游离酸的平衡浓度。发现砷酸的有机部分的性质基本上不影响所测量的平衡常数，其对于K 1和K 2分别为约0.114和0.014 。但是，平衡常数K 1个ca草酸为0.053。二酯和单酯非常容易水解，特别是即使在少量水的存在下，二酯也能被广泛水解。因此，预期砷酸或砷酸与一元醇的酯在细胞内的浓度非常低，这一结论可能引起“关于砷细菌的争论”。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0867-5
• 作为产物：
  描述：

  戊基二氯砷 在 水 、 双氧水 作用下， 生成 pentylarsonic acid
  参考文献：
  名称：

  Backer; Bolt, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1935, vol. 54, p. 188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On C--As Bond Formation: Preparation of Aliphatic Arsonic Acids
  作者：Panayiotis V. Ioannou

  DOI：10.1080/10426500210237

  日期：2002.1.1

  f -halocarboxylic acid due to its hydrophilic --CHXCOO m part which after conversion to --CH(AsO 3 H 2 )COOH and decarboxylation, yields the aliphatic arsonic acid. The mechanisms for these two reactions have been studied and the conditions for optimal yields have been found. Thus a new, and most likely a widely applicable, strategy for the preparation of aliphatic arsonic acids is now available.

  综述了使用各种 As(III) 亲核试剂和碳亲电子试剂在脂肪族胂酸中创建 C-As 键的尝试以及我们在该主题上的其他努力。结果表明，由于无法获得 SN 2 过渡态，大体积的 As(III) 亲核试剂或底物亲电试剂无法实现 Meyer 反应。该反应不能在有机溶剂中进行，但可以在含水或含水/酒精碱性亚砷酸盐溶液中进行，主要挑战是使亲脂性底物溶于水。这种底物是 f-卤代羧酸，因为它的亲水性 -CHXCOO m 部分在转化为 -CH(AsO 3 H 2 )COOH 和脱羧后，产生脂肪族胂酸。已经研究了这两个反应的机理并找到了最佳产率的条件。因此，现在可以使用一种新的、最有可能广泛适用的策略来制备脂肪族胂酸。
• Banks et al., Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 929,930
  作者：Banks et al.

  DOI：——

  日期：——
• Durand,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2169 - 2173
  作者：Durand,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Backer; Bolt, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1935, vol. 54, p. 188
  作者：Backer、Bolt

  DOI：——

  日期：——
• Esterification equilibrium constants of arsonic and arsinic acids
  作者：Gerasimos M. Tsivgoulis、Panayiotis V. Ioannou

  DOI：10.1007/s00706-012-0867-5

  日期：2012.12

  AbstractThe esterification equilibrium constants between CD3OD and five arsonic acids (methyl, pentyl, phenyl, 2,3-dipalmitoyloxypropyl, and 2,3,4-tripalmitoyloxybutyl) and one arsinic acid (cacodylic acid) were measured in the solvent system CDCl3/CD3OD at 25.0 °C. Equilibrium concentrations of the diester, monoester, and free acid for each compound were calculated from the integrations of the corresponding

  摘要在溶剂系统CDCl 3中测量了CD 3 OD与五种砷酸（甲基，戊基，苯基，2,3-二棕榈酰氧基丙基和2,3,4-三棕榈酰氧基丁基）和一种砷酸（二十二烯酸）之间的酯化平衡常数。/ CD 3 OD在25.0°C下。由相应的1 H NMR峰的积分计算出每种化合物的二酯，单酯和游离酸的平衡浓度。发现砷酸的有机部分的性质基本上不影响所测量的平衡常数，其对于K 1和K 2分别为约0.114和0.014 。但是，平衡常数K 1个ca草酸为0.053。二酯和单酯非常容易水解，特别是即使在少量水的存在下，二酯也能被广泛水解。因此，预期砷酸或砷酸与一元醇的酯在细胞内的浓度非常低，这一结论可能引起“关于砷细菌的争论”。 图形概要