3-bromo-6,7-dihydro-1H,5H-pyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione | 161200-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 3-bromo-6,7-dihydro-1H,5H-pyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione
• 英文别名: 3-bromaldisine；3-bromoaldisin；3-bromo-6,7-dihydropyrrol[2,3-c]azepin-4,8(1H,5H)dione；3-Bromo-6,7-dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)-dione；3-bromo-1,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione
• CAS: 161200-38-0
• 化学式: C₈H₇BrN₂O₂
• 分子量: 243.06
• InChiKey: ZKHBJGRWURQUKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilylethoxymethyl 、 2-溴-6,7-二氢-1h,5h-吡咯并[2,3-c]氮杂烷-4,8-二酮 、 3-bromo-6,7-dihydro-1H,5H-pyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione 在 ammonium chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-bromo-1-trimethylsilylethoxymethyl-6,7-dihydropyrrol[2,3-c]azepin-4,8(1H, 5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic method of hymenialdisine and its derivatives and their

  摘要：

  本发明提供了具有以下结构式（I）的海米尼尔二氮素或其衍生物：其中X.sup.1是卤素原子或氢原子，并提供了其生产方法。此外，该发明还包括合成中间体。海米尼尔二氮素及其衍生物对蛋白激酶C具有抑制作用，可望作为用于治疗涉及蛋白激酶C活化的疾病的药物应用。

  公开号：

  US05621099A1
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 PPA-P₂O₅ 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-bromo-6,7-dihydro-1H,5H-pyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  膜生丁二酸和膜溴生丁二酸的总合成：2-氨基-4-氧代-2-咪唑啉-5（Z）-二取代的y亚环体系的立体特异性结构

  摘要：

  通过2-氨基-4-氧代-2-咪唑啉-5（Z）-二取代的亚芳基环系统的新型立体有择结构，实现了膜虫碱（1a）和膜溴虫碱（1b）的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02222-w

文献信息

• Acid catalyzed halogen dance on deactivated pyrroles
  作者：Federico Tutino、Gianluca Papeo、Francesca Quartieri

  DOI：10.1002/jhet.276

  日期：——

  A study on the acid catalyzed halogen dance (ACHD) on deactivated bromopyrroles is reported. A different behavior is observed when considering singly deactivated pyrrole alkylcarboxamides, or doubly deactivated pyrroleketo-lactams (aldisines). Although less electron deficient pyrrole alkylcarboxamides suffer from ACHD, the double deactivation on keto-lactams disfavors pyrrole ring protonation thus

  报道了对失活的溴吡咯的酸催化卤素舞（ACHD）的研究。当考虑单独失活的吡咯烷基羧酰胺或双重失活的吡咯酮-内酰胺（醛二胺）时，观察到不同的行为。尽管较少电子缺陷的吡咯烷基羧酰胺遭受ACHD，但酮-内酰胺的双重失活不利于吡咯环的质子化，因此可防止卤素加扰。推测了重排涉及的机制。J.杂环化​​学.2010。
• HYMENIALDISINE AND DERIVATIVE THEREOF, PROCESS FOR PRODUCING INTERMEDIATE FOR SYNTHESIZING THE SAME, AND SAID INTERMEDIATE
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0711773A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  Hymenialdisine represented by general formula (I) and a derivative thereof, and a process for producing the same, wherein X¹ represents halogen or hydrogen. These compounds have a protein kinase C inhibitory effect and are expected as a remedy for diseases wherein protein kinase C activation is thought to participate.

  通式(I)代表的海明二嗪及其衍生物，以及生产该物质的工艺，其中 X¹ 代表卤素或氢。这些化合物具有蛋白激酶 C 抑制作用，有望作为治疗被认为参与蛋白激酶 C 激活的疾病的药物。
• US5621099A
  申请人：——

  公开号：US5621099A

  公开（公告）日：1997-04-15