(E)-allyldiethoxy[2-(phenylazo)phenyl]silane | 713527-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-allyldiethoxy[2-(phenylazo)phenyl]silane
• CAS: 713527-94-7
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂Si
• 分子量: 340.497
• InChiKey: RVDGWLKRTKCSKR-QZQOTICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-allyldiethoxy[2-(phenylazo)phenyl]silane 在 potassium fluoride 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular allylation of the azo group of 2-(allylsilyl)azobenzenes and its photocontrol

  摘要：

  Pentacoordinate allylsilanes bearing an azobenzene moiety were synthesized and their structures were elucidated. The reaction of allyldifluorosilane (E)-7a with BF3 center dot OEt2 did not proceed, but (E)-7a was allowed to react with a fluoride ion to give tetrafluorosilicate 8a via intramolecular allyl-migration from the silicon atom onto the azo group. Activation of both the nucleophilic and electrophilic parts by the Si center dot center dot center dot N interaction was found to be important for promotion of the allyl-migration reaction. The azobenzene moiety of the allylsilane was reversibly isomerized by photoirradiation. The (Z)-7a formed by photoirradiation of (E)-7a is in a tetracoordinate state in contrast to the (E)-7a, and it did not react with a fluoride ion at all under the conditions where (E)-7a reacted quantitatively. The reactivity was successfully controlled without changing any conditions other than the change of the coordination number of the silicon atom induced by photoirradiation. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.045
• 作为产物：
  描述：

  allyl(chloro)diethoxysilane 、 2-iodoazobenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以35%的产率得到(E)-allyldiethoxy[2-(phenylazo)phenyl]silane
  参考文献：
  名称：

  通过硅配位数的光开关控制带有 2-(苯基偶氮)苯基的烯丙基硅烷的反应性

  摘要：

  通过 X 射线分析和多核 NMR 光谱证实，烯丙基二氟 [2-(苯基偶氮)苯基]硅烷中硅的配位数在 4 和 5 之间发生光切换，导致多步反应进行或停止，生成四氟 [2-( 1-烯丙基-2-苯基肼基)苯基]硅酸盐而不改变其他反应条件。

  DOI：

  10.1021/ja037404m