N-(t-butyldimethylsilyl)acetamide | 68944-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-(t-butyldimethylsilyl)acetamide
• 英文别名: Acetamide, N-DMTBS；N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]acetamide
• CAS: 68944-34-3
• 化学式: C₈H₁₉NOSi
• 分子量: 173.33
• InChiKey: VZPPRCBIZFWRNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 叔丁基二甲基氯硅烷 生成 N-(t-butyldimethylsilyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  为有效的方法吨醇与-butyldimethylsilylation Ñ，ö双（吨丁基二甲基）乙酰胺

  摘要：

  高效吨的-butyldimethylsilylation醇，包括三级和空间位阻的仲醇，可以使用实现Ñ，ö双（吨丁基二甲基硅烷）乙酰胺（BTBSA）在催化量的四丁基氟化铵存在下（0.01-0.05当量）（ TBAF）和其他氟离子源。溶剂和催化剂的量的明智选择允许伯醇的选择性甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02232-5

文献信息

• Structure and dynamics of t-butyldimethylsilyl amides
  作者：Cheryl L. Hausman、Claude H. Yoder

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92242-3

  日期：1978.11

  A series of N-alkyl- and N-aryl-t-butyldimethylsilyl amides have been prepared by amination and their structures determined by IR and NMR spectroscopy. Like their trimethylsilyl counterparts, the N-alkyl derivatives exist as amides while the N-aryl derivates exist as amide/imidate mixtures. The percentage of imidate and the free energies of activation for the imidate/amide exchange in the aryl derivatives

  通过胺化已经制备了一系列的N-烷基-和N-芳基-叔丁基二甲基甲硅烷基酰胺，并且它们的结构通过IR和NMR光谱法确定。像它们的三甲基甲硅烷基对应物一样，N-烷基衍生物以酰胺形式存在，而N-芳基衍生物以酰胺/亚氨酸盐混合物形式存在。在芳基衍生物中，亚氨酸酯的百分比和用于亚氨酸酯/酰胺交换的活化自由能大于三甲基甲硅烷基衍生物中的那些。芳基衍生物的酰胺形式的旋转障碍与三甲基甲硅烷基衍生物的相似。叔丁基二甲基甲硅烷基-N中的旋转势垒然而，-甲基甲酰胺低于三甲基甲硅烷基衍生物。就叔丁基的空间效应而言，异构化比例和活化自由能是合理的。
• Efficient method for the t-butyldimethylsilylation of alcohols with N,O-bis(t-butyldimethylsilyl)acetamide
  作者：David A. Johnson、Lara M. Taubner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02232-5

  日期：1996.1

  t-butyldimethylsilylation of alcohols—including tertiary and sterically hindered secondary alcohols—can be achieved using N,O-bis(t-butyldimethylsilyl)acetamide (BTBSA) in the presence of catalytic amounts (0.01–0.05 equiv) of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) and other fluoride ion sources. The judicious choice of solvent and amount of catalyst permits the selective silylation of primary alcohols.

  高效吨的-butyldimethylsilylation醇，包括三级和空间位阻的仲醇，可以使用实现Ñ，ö双（吨丁基二甲基硅烷）乙酰胺（BTBSA）在催化量的四丁基氟化铵存在下（0.01-0.05当量）（ TBAF）和其他氟离子源。溶剂和催化剂的量的明智选择允许伯醇的选择性甲硅烷基化。