3-(trifluoroacetyl)-4H-thiochromen-4-one | 1190130-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 3-(trifluoroacetyl)-4H-thiochromen-4-one
• 英文别名: 3-(trifluoroacetyl)-1-thiochromone；3-trifluoroacetyl-1-thiochromone；3-(2,2,2-Trifluoroacetyl)thiochromen-4-one
• CAS: 1190130-68-7
• 化学式: C₁₁H₅F₃O₂S
• 分子量: 258.221
• InChiKey: SYOLORSFYNEYGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoroacetyl)-4H-thiochromen-4-one 在 水 作用下， 反应 48.0h， 生成 3-(2,2,2-Trifluoro-1,1-dihydroxyethyl)thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  氟化环状1,3-二羰基化合物的卤化：合成应用的新方面

  摘要：

  为了详细说明以2-（氟代酰基）苯酚为基础的传统弗里斯重排方法的替代方法，研究了环状氟化1,3-二羰基在与卤化剂反应中的行为。通过几种新杂环的合成证明了所获得的多卤代化合物的合成相关性。通过卤化-脱氢卤化序列进行的芳构化被证明是合成2-（氟代酰基）苯酚和以前未知的3-（氟代酰基）硫代色酮的一种有价值的合成途径。通过X射线衍射分析确认了一种合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.122
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满-4-酮 在 磺酰氯 、 lithium hydride 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(trifluoroacetyl)-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  氟化环状1,3-二羰基化合物的卤化：合成应用的新方面

  摘要：

  为了详细说明以2-（氟代酰基）苯酚为基础的传统弗里斯重排方法的替代方法，研究了环状氟化1,3-二羰基在与卤化剂反应中的行为。通过几种新杂环的合成证明了所获得的多卤代化合物的合成相关性。通过卤化-脱氢卤化序列进行的芳构化被证明是合成2-（氟代酰基）苯酚和以前未知的3-（氟代酰基）硫代色酮的一种有价值的合成途径。通过X射线衍射分析确认了一种合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.122

文献信息

• Regioselective Synthesis of Novel Perfluoroalkylated Fused Pyridines and 3-(Aminomethylene)thiochroman-4-ones from 3-(Perfluoroalkanoyl)thio­chromenones and Amines
  作者：Viktor Iaroshenko、Vyacheslav Sosnovskikh、Anton Kotljarov、Dmitri Sevenard、Roman Irgashev、Dmitriy Volochnyuk、Peter Langer、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1218586

  日期：2010.2

  The regioselectivity of reactions of 3-(perfluoroacyl)-4H-thiochromen-4-ones with a range of hetaryl, aryl, and alkyl amines was examined. The reactions provide ready access to polyfluoroalkylated fused pyridines and thiochromen-4-ones.

  研究了 3-(全氟酰基)-4H-硫代苯并吡喃-4-酮与一系列庚基、芳基和烷基胺反应的区域选择性。这些反应提供了获得多氟烷基化融合吡啶和硫代苯并吡喃-4-酮的便捷途径。
• 3-(Polyfluoroacyl)chromones and Their Hetero Analogues as Valuable Substrates for Syntheses of 4-(Polyfluoroalkyl)pyrimidines
  作者：Viktor Iaroshenko、Anton Kotljarov、Roman Irgashev、Dmitri Sevenard、Vyacheslav Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0029-1216957

  日期：2009.10

  Reactions of 3-(polyfluoroacyl)chromones and their hetero analogues with a number of 1,3-NCN-dinucleophiles, such as amidines or guanidines, were studied in detail, and preparative access to a set of diverse 5-salicyloyl-4-(polyfluoroalkyl)pyrimidines was elaborated. These compounds appear to be a suitable starting substrates for the synthesis of 4-(polyfluoroalkyl)pyrimidine-5-carboxylic acids or

  3-（polyfluoroacyl）chromones及其杂类类似物与许多1,3- NCN -dinucleophiles（例如am或胍）的反应进行了详细研究，并制备了一系列不同的5-salicyloyl-4-（精心设计了多氟烷基）嘧啶。这些化合物似乎是用于合成在5-位含有苯并呋喃-3-基取代基的4-（多氟烷基）嘧啶-5-羧酸或嘧啶的合适的起始底物。 色酮-硫代色酮-氟-嘧啶核环化-区域选择性-杂环
• Stereoselective synthesis of thioxanthone derivatives from 3-(trifluoroacetyl)thiochromone and bis(silyl enol ethers)
  作者：V. O. Iaroshenko、A. Bunescu、D. V. Sevenard、V. Ya. Sosnovskikh、P. Langer

  DOI：10.1007/s11172-015-0889-3

  日期：2015.2
• Halogenation of fluorinated cyclic 1,3-dicarbonyl compounds: new aspects of synthetic application
  作者：Dmitri V. Sevenard、Mikhail Vorobyev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Helma Wessel、Olesya Kazakova、Vera Vogel、Nikolay E. Shevchenko、Valentine G. Nenajdenko、Enno Lork、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.122

  日期：2009.9

  synthetic relevance of the polyhalogenated compounds obtained was demonstrated by the synthesis of several new heterocycles. An aromatization via a halogenation–dehydrohalogenation sequence proved to be a rewarding synthetic route to 2-(fluoroacyl)phenols and previously unknown 3-(fluoroacyl)thiochromones. The structure of one of the synthesized compounds was confirmed by X-ray diffraction analysis

  为了详细说明以2-（氟代酰基）苯酚为基础的传统弗里斯重排方法的替代方法，研究了环状氟化1,3-二羰基在与卤化剂反应中的行为。通过几种新杂环的合成证明了所获得的多卤代化合物的合成相关性。通过卤化-脱氢卤化序列进行的芳构化被证明是合成2-（氟代酰基）苯酚和以前未知的3-（氟代酰基）硫代色酮的一种有价值的合成途径。通过X射线衍射分析确认了一种合成的化合物的结构。