3β-(4'-amino-3'-chlorophenyl)tropane-2β-carboxylic acid methyl ester | 851606-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3β-(4'-amino-3'-chlorophenyl)tropane-2β-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2S,3S,5S)-3-(4-amino-3-chlorophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 851606-77-4
• 化学式: C₁₆H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 308.808
• InChiKey: JLLYAIAVOCWIQA-DRABBMOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(4'-amino-3'-chlorophenyl)tropane-2β-carboxylic acid methyl ester 在 亚硝酸丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到3β-(4'-bromo-3'-chlorophenyl)tropane-2β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3β-（3'，4'-二取代的苯基）托烷-2β-羧酸甲酯的合成及其单胺转运蛋白的结合性能。

  摘要：

  3β-（3'-甲基-4'-氯苯基）肌烷-2-羧酸甲酯（3b，RTI-112）是对多巴胺和5-羟色胺转运蛋白（DAT和5-羟色胺都具有高亲和力的3-苯基环烷类似物分别为HTT）。化合物3b在恒河猴中显示出可卡因自我给药的显着减少，但仍不能维持强大的药物自我给药。PET研究表明，与更多DAT选择性类似物（例如GBR 12909和3-（4-氯苯基）托烷-2-羧酸苯基酯（RTI-113））不同，当3b以其ED剂量给药时，DAT占有率未检测到（50）用于减少可卡因的自我管理。相反，在该剂量下它高度占据5-HTT。在这项研究中，我们报告了几种新的3-（3'，4' -二取代的苯基）托烷-2-羧酸甲酯（3c-k），其结合性质与3b非常相似。除3'，4'-二甲基类似物3k外，所有化合物在DAT和5-HTT处分别具有亚纳摩尔的IC（50）和K（i）值。3'-氯-4'-溴类似物3e（IC（50）= 0.12 n

  DOI：

  10.1021/jm040185a
• 作为产物：
  描述：

  3β-(4-aminophenyl)-2β-tropane-2β-carboxylic acid methyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到3β-(4'-amino-3'-chlorophenyl)tropane-2β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3β-（3'，4'-二取代的苯基）托烷-2β-羧酸甲酯的合成及其单胺转运蛋白的结合性能。

  摘要：

  3β-（3'-甲基-4'-氯苯基）肌烷-2-羧酸甲酯（3b，RTI-112）是对多巴胺和5-羟色胺转运蛋白（DAT和5-羟色胺都具有高亲和力的3-苯基环烷类似物分别为HTT）。化合物3b在恒河猴中显示出可卡因自我给药的显着减少，但仍不能维持强大的药物自我给药。PET研究表明，与更多DAT选择性类似物（例如GBR 12909和3-（4-氯苯基）托烷-2-羧酸苯基酯（RTI-113））不同，当3b以其ED剂量给药时，DAT占有率未检测到（50）用于减少可卡因的自我管理。相反，在该剂量下它高度占据5-HTT。在这项研究中，我们报告了几种新的3-（3'，4' -二取代的苯基）托烷-2-羧酸甲酯（3c-k），其结合性质与3b非常相似。除3'，4'-二甲基类似物3k外，所有化合物在DAT和5-HTT处分别具有亚纳摩尔的IC（50）和K（i）值。3'-氯-4'-溴类似物3e（IC（50）= 0.12 n

  DOI：

  10.1021/jm040185a