1-<2-(ethoxycarbonylamino)ethyl>-1,4,4-trimethylisothiochroman | 107041-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异硫色满
• 英文名称: 1-<2-(ethoxycarbonylamino)ethyl>-1,4,4-trimethylisothiochroman
• 英文别名: 1-(2-ethoxycarbonylaminoethyl)isothiochroman；1-[2-(ethoxycarbonylamino)ethyl]-1,4,4-trimethylisothiochroman；ethyl N-[2-(1,4,4-trimethyl-3H-isothiochromen-1-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 107041-44-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂S
• 分子量: 307.457
• InChiKey: LSEGTRSJWZCOIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.5-61 °C
• 沸点：
  439.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-(ethoxycarbonylamino)ethyl>-1,4,4-trimethylisothiochroman 在 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-acetoxyisothiochroman
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-epithio-3-benzazocine derivatives.

  摘要：

  2, 6-硫代-3-苯并唑啉（9-硫代苯吗啡）中，11位的碳原子被硫原子替代。其合成通过将1-(2-乙氧羰基氨基乙基)异硫烷（16）与醋酸酐反应或加热3-乙酰氧基异硫烷（17）于Dowtherm A进行。该新颖杂环（15）的杂醛部分对锂铝氢化物和三溴化硼稳定。用锂铝氢化物还原15得到N-甲基衍生物（19），而用三溴化硼去甲基化8-甲氧基衍生物（19b）则得到8-羟基衍生物（20）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.8
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethylisothiochroman 在 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 1-<2-(ethoxycarbonylamino)ethyl>-1,4,4-trimethylisothiochroman
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-epithio-3-benzazocine derivatives.

  摘要：

  2, 6-硫代-3-苯并唑啉（9-硫代苯吗啡）中，11位的碳原子被硫原子替代。其合成通过将1-(2-乙氧羰基氨基乙基)异硫烷（16）与醋酸酐反应或加热3-乙酰氧基异硫烷（17）于Dowtherm A进行。该新颖杂环（15）的杂醛部分对锂铝氢化物和三溴化硼稳定。用锂铝氢化物还原15得到N-甲基衍生物（19），而用三溴化硼去甲基化8-甲氧基衍生物（19b）则得到8-羟基衍生物（20）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.8

文献信息

• Synthesis of a New Skeleton, 2,6-Epithio-3-benzazocine
  作者：Mikio Hori、Tadashi Kataoka、Hiroshi Shimizu、Eiji Imai、Noriyuki Iwata、Norihiro Kawamura、Masayasu Kurono

  DOI：10.3987/com-88-4646

  日期：——
• HORI, MIKIO;KATAOKA, TADASHI;SHIMIZU, HIROSHI;IMAI, EIJI;KOIDE, TOKUO;IWA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 8-12
  作者：HORI, MIKIO、KATAOKA, TADASHI、SHIMIZU, HIROSHI、IMAI, EIJI、KOIDE, TOKUO、IWA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,6-epithio-3-benzazocine derivatives.
  作者：Mikio HORI、Tadashi KATAOKA、Hiroshi SHIMIZU、Eiji IMAI、Tokuo KOIDE、Noriyuki IWATA、Masayasu KURONO

  DOI：10.1248/cpb.38.8

  日期：——

  2, 6-Epithio-3-benzazocines (9-thiabenzomorphans) in which the carbon atom at the 11-position is replaced by a sulfur atom, were synthesized by treatment of 1-(2-ethoxycarbonylaminoethyl)isothiochroman asulfoxides (16) with acetic anhydride or by heating 3-acetoxyisothiochromans (17) in Dowtherm A.The hetero-acetal moiety of this novel heterocycle (15) was stable to lithium aluminum hydride and boron tribromide. Reduction of 15 with lithium aluminum hydride gave the N-methyl derivative (19) and demethylation of the 8-methoxy derivative (19b) with boron tribromide gave the 8-hydroxy derivative (20).

  2, 6-硫代-3-苯并唑啉（9-硫代苯吗啡）中，11位的碳原子被硫原子替代。其合成通过将1-(2-乙氧羰基氨基乙基)异硫烷（16）与醋酸酐反应或加热3-乙酰氧基异硫烷（17）于Dowtherm A进行。该新颖杂环（15）的杂醛部分对锂铝氢化物和三溴化硼稳定。用锂铝氢化物还原15得到N-甲基衍生物（19），而用三溴化硼去甲基化8-甲氧基衍生物（19b）则得到8-羟基衍生物（20）。