1,2,3,4,5,6-六氢-3-甲基氮杂卓并[4,5-b]吲哚 | 7546-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 中文名称: 1,2,3,4,5,6-六氢-3-甲基氮杂卓并[4,5-b]吲哚
• 英文名称: 3-Methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino<4,5-b>indol
• 英文别名: ibogaminalog；3-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5‑b]indole；3-Methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole；3-methyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,5-b]indole
• CAS: 7546-66-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: WBCPONKOWIDTJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  353.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  富马酸 、 1,2,3,4,5,6-六氢-3-甲基氮杂卓并[4,5-b]吲哚 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5‑b]indole fumarate
  参考文献：
  名称：

  DM506（3-甲基-1,2,3,4,5,6-六氢氮杂[4,5-b]吲哚富马酸酯）是伊波胺的新型衍生物，通过不同的变构机制抑制 α7 和 α9α10 烟碱乙酰胆碱受体

  摘要：

  本研究的主要目的是确定 DM506（3-甲基-1,2,3,4,5,6-六氢氮杂[4,5- b ]吲哚富马酸酯）的药理活性和分子作用机制，DM506 是一种新型药物。 ibogamine 衍生物，具有不同的烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR) 亚型。功能结果表明，DM506 既不激活也不增强，而是以非竞争性方式抑制每个大鼠 nAChR 亚型的 ACh 诱发电流。DM506 抑制的受体选择性遵循以下顺序：α9α10 (IC 50 = 5.1 ± 0.3 μM) ≅ α7β2 (5.6 ± 0.2 μM) ∼ α7 (6.4 ± 0.5 μM) > α6/α3β2β3 (25 ± 1 μM) > α4β2 (62 ± 4 μM) ≅ α3β4 (70 ± 5 μM)。在大鼠和人类 α7 和 α9α10 nAChR 之间未观察到 DM506 效力的显着差异。这些结果还表明，β2 亚基不参与 DM506

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00212
• 作为产物：
  描述：

  {2-[2-(Benzyl-methyl-amino)-ethyl]-1H-indol-3-yl}-acetonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到1,2,3,4,5,6-六氢-3-甲基氮杂卓并[4,5-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  六氢氮杂环庚烷[4,5- b ]-和六氢偶氮芥子[4,5- b ]吲哚的实用合成

  摘要：

  2-（2-苄基氨基乙基）-3-氰基甲基吲哚的催化加氢（Pd·C）以良好的收率得到了六氢氮杂环庚烷[4,5-b]吲哚。在相同条件下，将2-（2-苄基氨基乙基）-3氰基乙基吲哚环化为六氢偶氮并[4,5-b]吲哚。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00530-p

文献信息

• [EN] AZEPINO-INDOLES AND OTHER HETEROCYCLES FOR TREATING BRAIN DISORDERS<br/>[FR] AZÉPINO-INDOLES ET AUTRES HÉTÉROCYCLES POUR TRAITER DES TROUBLES DU CERVEAU
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020176599A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present invention provides azepino-indoles and other heterocycles and methods of using the compounds for treating brain disorders.

  本发明提供了氮杂环戊二酮吲哚类化合物和其他杂环化合物，以及利用这些化合物治疗脑部疾病的方法。
• [EN] AZEPINO [4, 5-B] INDOLES AND METHODS OF USE<br/>[FR] AZÉPINO[4,5-B]INDOLES ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2010051503A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  This disclosure relates to new azepino[4,5-b]indole compounds that may be used to modulate a histamine receptor in an individual. Novel compounds are described, including new 1, 2,3,4,5, 6-tetrahydroazepino[4,5-b]indoles. Pharmaceutical compositions are also provided.

  这份披露涉及新的azepino[4,5-b]indole化合物，可用于调节个体中的组胺受体。描述了新的化合物，包括新的1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢azepino[4,5-b]indoles。还提供了药物组合物。
• A non-hallucinogenic psychedelic analogue with therapeutic potential
  作者：Lindsay P. Cameron、Robert J. Tombari、Ju Lu、Alexander J. Pell、Zefan Q. Hurley、Yann Ehinger、Maxemiliano V. Vargas、Matthew N. McCarroll、Jack C. Taylor、Douglas Myers-Turnbull、Taohui Liu、Bianca Yaghoobi、Lauren J. Laskowski、Emilie I. Anderson、Guoliang Zhang、Jayashri Viswanathan、Brandon M. Brown、Michelle Tjia、Lee E. Dunlap、Zachary T. Rabow、Oliver Fiehn、Heike Wulff、John D. McCorvy、Pamela J. Lein、David Kokel、Dorit Ron、Jamie Peters、Yi Zuo、David E. Olson

  DOI：10.1038/s41586-020-3008-z

  日期：2021.1.21

  development of ibogaine, including its toxicity, hallucinogenic potential and tendency to induce cardiac arrhythmias. Here we apply the principles of function-oriented synthesis to identify the key structural elements of the potential therapeutic pharmacophore of ibogaine, and we use this information to engineer tabernanthalog—a water-soluble, non-hallucinogenic, non-toxic analogue of ibogaine that can be

  迷幻生物碱伊博加因对人类和动物 1 都具有抗成瘾性。与大多数治疗物质使用障碍的药物不同，轶事报告表明，伊博加因有可能治疗对各种物质的成瘾，包括阿片类药物、酒精和精神兴奋剂。与其他迷幻化合物一样，伊博加因的作用是持久的 2 ，这归因于其通过激活神经营养因子信号 3 、 4 来改变与成瘾相关的神经回路的能力。然而，一些安全问题阻碍了伊博加因的临床开发，包括其毒性、致幻潜力和诱发心律失常的倾向。在这里，我们应用面向功能的合成原理来确定潜在的伊博加因治疗药效团的关键结构元素，并利用这些信息来设计 tabernanthalog——一种水溶性、非致幻、无毒的伊博加因类似物，可以一步做好准备。在啮齿动物中，tabernanthalog 被发现可促进结构神经可塑性，减少寻求酒精和海洛因的行为，并产生类似抗抑郁药的作用。这项工作表明，通过仔细的化学设计，可以对迷幻化合物进行修饰，以产生具有治疗潜力的更安全、非致幻性的变体。迷幻生物碱作为开发
• AZEPINO[4,5-B]INDOLES AND METHODS OF USE
  申请人：Hung David T.

  公开号：US20100152163A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  This disclosure relates to new azepino[4,5-b]indole compounds that may be used to modulate a histamine receptor in an individual. Novel compounds are described, including new 1,2,3,4,5,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indoles. Pharmaceutical compositions are also provided.

  本公开涉及新的azepino [4,5-b] indole化合物，可用于调节个体中的组胺受体。描述了新的化合物，包括新的1,2,3,4,5,6-六氢azepino [4,5-b] indoles。还提供了药物组合物。
• US9409910B2
  申请人：——

  公开号：US9409910B2

  公开（公告）日：2016-08-09