(E)-1-[3-(dimethoxytrityloxy)-2-[{N-methyl-N-(2-pyridyl)-2-aminoethoxy}(diisopropylamino)phosphinoxymethyl]prop-1-enyl]thymine | 885007-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-1-[3-(dimethoxytrityloxy)-2-[{N-methyl-N-(2-pyridyl)-2-aminoethoxy}(diisopropylamino)phosphinoxymethyl]prop-1-enyl]thymine
• 英文别名: 1-[(E)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[[di(propan-2-yl)amino]-[2-[methyl(pyridin-2-yl)amino]ethoxy]phosphanyl]oxyprop-1-enyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 885007-87-4
• 化学式: C₄₄H₅₄N₅O₇P
• 分子量: 795.916
• InChiKey: FYFXQYNJSFXNFV-OZMGXUMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[3-(dimethoxytrityloxy)-2-[{N-methyl-N-(2-pyridyl)-2-aminoethoxy}(diisopropylamino)phosphinoxymethyl]prop-1-enyl]thymine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(E)-2-(hydroxymethyl)-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)prop-2-enyl] hydrogen phosphate 、 胸苷酸
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of oligonucleotides with an allylic backbone. Oligonucleotides containing acyclic, achiral nucleoside analogues: N-1 or N-9-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]nucleobases

  摘要：

  描述了一种改进的磷酰胺法，用于制备用非环状、无手性的单体1修饰的寡核苷酸。对在固相或溶液中制备的二聚体的研究表明，含有烯丙基单元1的磷三酯二聚体对碱不稳定，而磷二酯二聚体则稳定。通过用磷酰胺基团3替换氰乙基磷酰胺基团2，可以获得磷二酯二聚体，后者在氧化后可直接生成。发现磷二酯二聚体对封闭和氧化稳定，但对酸有一定的敏感性。通过减少去三苷化过程中与酸的接触时间，可以制备含有4或8个修饰的A、G或T单位的寡核苷酸。这些修饰过的寡核苷酸能够与互补的DNA和RNA结合，但亲和力有所降低（每次修饰导致的ΔTm为−1到−5 °C）。

  DOI：

  10.1039/b517504f
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]thymine 在 吡啶 、 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-[3-(dimethoxytrityloxy)-2-[{N-methyl-N-(2-pyridyl)-2-aminoethoxy}(diisopropylamino)phosphinoxymethyl]prop-1-enyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of oligonucleotides with an allylic backbone. Oligonucleotides containing acyclic, achiral nucleoside analogues: N-1 or N-9-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]nucleobases

  摘要：

  描述了一种改进的磷酰胺法，用于制备用非环状、无手性的单体1修饰的寡核苷酸。对在固相或溶液中制备的二聚体的研究表明，含有烯丙基单元1的磷三酯二聚体对碱不稳定，而磷二酯二聚体则稳定。通过用磷酰胺基团3替换氰乙基磷酰胺基团2，可以获得磷二酯二聚体，后者在氧化后可直接生成。发现磷二酯二聚体对封闭和氧化稳定，但对酸有一定的敏感性。通过减少去三苷化过程中与酸的接触时间，可以制备含有4或8个修饰的A、G或T单位的寡核苷酸。这些修饰过的寡核苷酸能够与互补的DNA和RNA结合，但亲和力有所降低（每次修饰导致的ΔTm为−1到−5 °C）。

  DOI：

  10.1039/b517504f