1,2-diselenin | 289-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,2-diselenin
• 英文别名: diselenine
• CAS: 289-94-1
• 化学式: C₄H₄Se₂
• 分子量: 209.996
• InChiKey: WZAWCPIJJVPMHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.9±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diselenin 生成 硒酚
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dichalcogenins: Simple Syntheses of 1,2-Diselenins, 1,2-Dithiins, and 2-Selenathiin

  摘要：

  Ring opening of titanacyclopentadienes 1 with (SCN)2 or (SeCN)2 followed by bis(thiocyanate) or bis(selenocyanate) cyclization affords 1,2-dithiin (2 a) or 1,2-diselenin (2 b), respectively. Compound 1 gives 2 a directly on reaction with S2 Cl2 . Unsubstituted 1,2-diselenin is prepared by reaction of PhCH2 SeNa with 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyne followed by reductive cleavage of the benzyl group and oxidation. The unsubstituted 2-selenathiin is prepared in an analogous manner, but from a mixture of PhCH2 SeNa and PhCH2 SNa.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990601)38:11<1604::aid-anie1604>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 1,2-diselenin
  参考文献：
  名称：

  1,2-二硫属素的合成、性质、氧化和电化学

  摘要：

  合成是由 1,2-二硫辛酸：1,2-二硫辛、1,2-二硒和 2-硒硫辛（取代的和未取代的）组成。通过 PhCH2XNa（X = S 或 Se）与 1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二炔反应，然后进行还原裂解和氧化，可以制备 1,2-二硫辛和 1,2-二硒。使用 PhCH2SeNa 和 PhCH2SNa 的混合物类似地制备 2-Selenathiin。钛环戊二烯与 (SCN) 2 或 (SeCN) 2 反应，然后进行双（硫氰酸酯）或双（硒氰酸酯）环化，分别得到取代的 1,2-二噻吩或 1,2-二硒。使用 S2Cl2，1,2-二噻英可以直接由钛环戊二烯形成。1,2-二噻英和 1,2-二硫联素氧化得到相应的 1-氧化物，1,2-二噻英和过量氧化剂生成 1,1-二氧化物；2-硒蛋白氧化得到2-氧化物。1、电化学氧化 具有扭曲几何形状的 2-二硫属植物甙元通过 EC 机制提供平面自由基阳离子。3

  DOI：

  10.1021/ja994134s

文献信息

• Synthesis, Properties, Oxidation, and Electrochemistry of 1,2-Dichalcogenins
  作者：Eric Block、Marc Birringer、Russell DeOrazio、Jürgen Fabian、Richard S. Glass、Chuangxing Guo、Chunhong He、Edward Lorance、Quangsheng Qian、T. Benjamin Schroeder、Zhixing Shan、Mohan Thiruvazhi、George S. Wilson、Xing Zhang

  DOI：10.1021/ja994134s

  日期：2000.5.1

  and 1,2-diselenins gives the corresponding 1-oxide and, with 1,2-dithiins and excess oxidant, 1,1-dioxides; oxidation of 2-selenathiin gives the 2-oxide. Electrochemical oxidation of 1,2-dichalcogenins, which have a twisted geometry, affords planar radical cations by an EC mechanism. One-electron AlCl3 oxidation of 3,6-diphenyl-1,2-dithiin gives t...

  合成是由 1,2-二硫辛酸：1,2-二硫辛、1,2-二硒和 2-硒硫辛（取代的和未取代的）组成。通过 PhCH2XNa（X = S 或 Se）与 1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二炔反应，然后进行还原裂解和氧化，可以制备 1,2-二硫辛和 1,2-二硒。使用 PhCH2SeNa 和 PhCH2SNa 的混合物类似地制备 2-Selenathiin。钛环戊二烯与 (SCN) 2 或 (SeCN) 2 反应，然后进行双（硫氰酸酯）或双（硒氰酸酯）环化，分别得到取代的 1,2-二噻吩或 1,2-二硒。使用 S2Cl2，1,2-二噻英可以直接由钛环戊二烯形成。1,2-二噻英和 1,2-二硫联素氧化得到相应的 1-氧化物，1,2-二噻英和过量氧化剂生成 1,1-二氧化物；2-硒蛋白氧化得到2-氧化物。1、电化学氧化 具有扭曲几何形状的 2-二硫属植物甙元通过 EC 机制提供平面自由基阳离子。3
• 1,2-Dichalcogenins: Simple Syntheses of 1,2-Diselenins, 1,2-Dithiins, and 2-Selenathiin
  作者：Eric Block、Marc Birringer、Chunhong He

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990601)38:11<1604::aid-anie1604>3.0.co;2-i

  日期：1999.6.1

  Ring opening of titanacyclopentadienes 1 with (SCN)2 or (SeCN)2 followed by bis(thiocyanate) or bis(selenocyanate) cyclization affords 1,2-dithiin (2 a) or 1,2-diselenin (2 b), respectively. Compound 1 gives 2 a directly on reaction with S2 Cl2 . Unsubstituted 1,2-diselenin is prepared by reaction of PhCH2 SeNa with 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyne followed by reductive cleavage of the benzyl group and oxidation. The unsubstituted 2-selenathiin is prepared in an analogous manner, but from a mixture of PhCH2 SeNa and PhCH2 SNa.