diethyl 1,2-dihydropyridazine-1,2-dicarboxylate | 56719-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: diethyl 1,2-dihydropyridazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl pyridazine-1,2-dicarboxylate；pyridazine-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester；Pyridazin-1,2-dicarbonsaeure-diaethylester；1,2-Dicarbethoxy-1,2-dihydropyridazine
• CAS: 56719-79-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: IJHGYUVRROECBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1,2-dihydropyridazine-1,2-dicarboxylate 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 diethyl 5-bromo-2,3-diazabicyclo[2.2.0]hex-5-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于分子间 [4 + 2] 环加成反应的无金属环丁二烯试剂

  摘要：

  环丁二烯是一种高反应性抗芳烃，60 多年来一直令化学家着迷。然而，它在化学合成中的制备和使用很少，部分原因是它的合成过程冗长，会产生包括过量重金属在内的有害副产物。在此，我们报道了一种可扩展的、不含金属的环丁二烯试剂二乙基二氮杂双环己烯二羧酸盐，并探索了它与各种缺电子烯烃的分子间 [4 + 2] 环加成反应。我们还证明了它在双哌酰胺 G 的三步合成和包括溴环丁二烯在内的多种产品衍生化中的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01591
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4r,5t-dibromo-tetrahydro-pyridazine-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 diethyl 1,2-dihydropyridazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成具有2个氮原子作为桥键的双环化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19592920503

文献信息

• 1,2-Dihydropyridazines as Versatile Synthetic Intermediates
  作者：Thomas K. Britten、Paul D. Kemmitt、Nathan R. Halcovitch、Susannah C. Coote

  DOI：10.1055/s-0039-1690825

  日期：2020.3

  The reactivity of 1,2-dihydropyridazines under various conditions is described, leading to the formation of a variety of products, including 2-aminopyrroles, phenylenediamines, and several novel heterocyclic motifs.

  描述了 1,2-二氢哒嗪在各种条件下的反应性，导致形成多种产物，包括 2-氨基吡咯、苯二胺和几种新型杂环基序。
• 4-π-Photocyclization of 1,2-Dihydropyridazines: An Approach to Bicyclic 1,2-Diazetidines with Rich Synthetic Potential
  作者：Thomas K. Britten、Paul D. Kemmitt、Nathan R. Halcovitch、Susannah C. Coote

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03613

  日期：2019.11.15

  The 4-π-photocyclization of a range of 1,2-dihydropyridazines is described, generating bicyclic 1,2-diazetidines in high yields on multigram scale. The key bicyclic 1,2-diazetidines are versatile synthetic intermediates and were easily converted into a range of novel derivatives, including functionalized 1,2-diazetidines, cyclobutenes, cyclobutanes, and 1,3-dienes.

  描述了一系列1，2-二氢哒嗪的4-π-光环化，以多克规模高产率产生双环1，2-二氮杂环丁烷。关键的双环1,2-二氮杂环丁烷是通用的合成中间体，可以轻松转化为一系列新型衍生物，包括功能化的1,2-二氮杂环丁烷，环丁烯，环丁烷和1,3-二烯。
• Inactivation of cytochrome P-450 by a catalytically generated cyclobutadiene species
  作者：Ralph A. Stearns、Paul R. Ortiz de Montellano

  DOI：10.1021/ja00287a042

  日期：1985.1