trans-1-tert-butoxycarbonyl-3-propylaziridine-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: trans-1-tert-butoxycarbonyl-3-propylaziridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: trans-2-formyl-3-propyl-1-t-butoxycarbonyl aziridine；tert-butyl (2S,3R)-2-formyl-3-propylaziridine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: BMUUBBBINOKESV-LSLJNABFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-tert-butoxycarbonyl-3-propylaziridine-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-2-hydroxymethyl-3-propyl-1-t-butoxycarbonyl aziridine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective aziridination reaction of α,β-unsaturated aldehydes using an organocatalyst and tert-butyl N-arenesulfonyloxycarbamates

  摘要：

  An organocatalytic enantioselective aziridination reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes including aromatic substrates using N-arenesulfonyloxycarbamates in the presence of diphenylprolinol triethylsilyl ether and sodium carbonate or sodium acetate is described.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.095
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-hydroxymethyl-3-propyl-1-t-butoxycarbonyl aziridine 在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到trans-1-tert-butoxycarbonyl-3-propylaziridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled ‘one pot’ organometallic addition–ring opening reaction of α,β-aziridine aldehydes. A new entry to syn 1,2-amino alcohols

  摘要：

  报道了一种“一锅法”有机金属加成反应，随后实现α,β-氮杂环丙烷醛的环开裂，从而以高化学产率和良好的立体选择性制备抗-顺式3-溴-1,2-氨基醇。该序列允许立体选择性地制备顺式1,2-氨基醇。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01038-9

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of α-furyl amines and α-furyl carbinols
  作者：Giuliana Righi、Roberto Antonioletti、Simona Ciambrone、Francesco Fiorini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.069

  日期：2005.8

  A novel stereocontrolled synthesis of optically active α-furyl amines and α-furyl carbinols from α,β-aziridine and α,β-epoxy aldehydes using a one-pot aldol reaction–intramolecular enolcyclization is described.

  描述了一种通过单锅羟醛反应-分子内烯醇化由α，β-氮丙啶和α，β-环氧醛合成的旋光性α-呋喃胺和α-呋喃甲醇的新型立体控制方法。
• Catalytic Asymmetric Aziridination of α,β‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Luca Deiana、Pawel Dziedzic、Gui‐Ling Zhao、Jan Vesely、Ismail Ibrahem、Ramon Rios、Junliang Sun、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.201100042

  日期：2011.7.4

  highly enantioselective one‐pot cascade sequence based on the combination of asymmetric amine and N‐heterocyclic carbene catalysis (AHCC) is also disclosed. This one‐pot three‐component co‐catalytic transformation between α,β‐unsaturated aldehydes, hydroxylamine derivatives, and alcohols gives the corresponding N‐tert‐butoxycarbonyl and N‐carbobenzyloxy‐protected β‐amino acid esters with ee values ranging

  介绍了α，β-不饱和醛高度对映选择性有机催化叠氮化的发展，范围和应用。α，β-不饱和醛的氨基催化叠氮化使β-甲酰基氮丙啶的不对称形成率高达> 19：1 dr和99％  ee。α-单取代的烯醛的氨基催化叠氮化可以高产率和高达99％ee的速率接近末端α-取代-α-甲酰基氮丙啶 。对于双取代的α，β-不饱和醛的有机催化叠氮化，转化具有很高的非对映选择性和对映选择性，并得到几乎对映体纯的β-甲酰基官能化氮丙啶产品（99％  ee）。还公开了基于不对称胺和N-杂环卡宾催化（AHCC）结合的高度对映选择性单锅级联序列。α，β不饱和醛，羟胺衍生物，和醇之间这种一锅三组分共催化转化得到相应的Ñ -叔丁氧羰基和ñ -苄酯基保护的β氨基酸酯与EE值范围从92- 99％。还讨论了所有这些催化转化的机理和立体化学。
• Stereocontrolled addition of boron enolates to trans α,β-aziridine aldehydes. A new route to anti-1,2-amino alcohols
  作者：Giuliana Righi、Simona Ciambrone

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.059

  日期：2004.3

  A study of the addition of boron enolates of methyl ketones to trans α,β-aziridine aldehydes is reported. The reaction proceeds with excellent anti stereoselectivity furnishing functionalized products, capable of other controlled transformations, some of which are described.

  报道了将甲基酮的烯醇硼酸酯加到反式α，β-氮丙啶醛中的研究。该反应以优异的抗立体选择性提供官能化产物进行，该官能化产物能够进行其他受控的转化，其中描述了一些转化。
• Novel Stereocontrolled Preparation of Amino Polyols from 2,3-Aziridine Alcohols
  作者：Giuliana Righi、Angela Ferrara、Alessandra Mari、Paolo Bovicelli

  DOI：10.1080/00397910903161645

  日期：2010.5.11

  Starting from 2,3-aziridine alcohols, a novel and versatile preparation of optically active amino polyol was achieved using a simple strategy with few purification steps and a good overall yield.

  从 2,3-氮丙啶醇开始，使用简单的策略实现了一种新型且通用的光学活性氨基多元醇制备方法，纯化步骤少，总收率高。

表征谱图