4-chloro-2-(2-chloropyridine-4-ylcarbamoyl)phenyl benzoate | 1426396-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-chloro-2-(2-chloropyridine-4-ylcarbamoyl)phenyl benzoate
• 英文别名: 4-chloro-2-(2-chloropyridin-4-ylcarbamoyl)phenyl benzoate；[4-Chloro-2-[(2-chloropyridin-4-yl)carbamoyl]phenyl] benzoate；[4-chloro-2-[(2-chloropyridin-4-yl)carbamoyl]phenyl] benzoate
• CAS: 1426396-76-0
• 化学式: C₁₉H₁₂Cl₂N₂O₃
• 分子量: 387.222
• InChiKey: WDRGPJCWZWQUJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(2-chloropyridine-4-ylcarbamoyl)phenyl benzoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80%的产率得到5-chloro-N-(2-chloropyridine-4-yl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  2-HYDROXYARYLAMIDE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING CANCER CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  本发明涉及一种2-羟基芳酰胺衍生物或其药用可接受的盐，其制备方法，以及作为活性成分的预防或治疗癌症的药物组合物。本发明制备的2-羟基芳酰胺衍生物在抑制TMPRSS4丝氨酸蛋白酶的活性和抑制TMPRSS4表达的癌细胞浸润方面表现出色，因此可以作为一种通过抑制癌细胞中TMPRSS4过度表达的组合物，特别是结肠癌、肺癌、乳腺癌、前列腺癌、卵巢癌、胰腺癌或胃癌细胞的预防或治疗癌症的组合物。

  公开号：

  US20140221411A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-chloro-2-(2-chloropyridine-4-ylcarbamoyl)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel 2-hydroxydiarylamide derivatives as TMPRSS4 inhibitors

  摘要：

  TMPRSS4 is a novel type II transmembrane serine protease that has been implicated in the invasion and metastasis of colon cancer cells. In this study, a novel series of 2-hydroxydiarylamide derivatives were synthesized and evaluated for inhibiting TMPRSS4 serine protease activity and suppressing cancer cell invasion. These derivatives demonstrated good inhibitory activity against TMPRSS4 serine protease, which correlated with the promising anti-invasive activity of colon cancer cells overexpressing TMPRSS4. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.055

文献信息

• [EN] 2-HYDROXYARYLAMIDE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING CANCER CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 2-HYDROXYARYLAMIDE OU SEL DE QUALITÉ PHARMACEUTIQUE DE CELUI-CI, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DU CANCER LE CONTENANT COMME PRINCIPE ACTIF
  申请人：KOREA RES INST OF BIOSCIENCE

  公开号：WO2013058613A2

  公开（公告）日：2013-04-25

  본 발명은 2-하이드록시아릴아마이드 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 의해 제조된 2-하이드록시아릴아마이드 유도체 화합물은 TMPRSS4 세린프로테아제 활성 저해 효과와 TMPRSS4 발현 암세포 침윤 억제효과가 매우 우수하므로 암 세포, 특히, 대장암, 폐암, 유방암, 전립선암, 난소암, 췌장암 또는 위암 세포 등에서 과발현되는 TMPRSS4를 저해함으로써, 암의 예방 또는 치료용 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.