1,3-di-tert-butyldimethylsilyloxy-2-propylamine | 188538-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,3-di-tert-butyldimethylsilyloxy-2-propylamine
• 英文别名: bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)serinol；bis-O-tert-butyldimethylsilylserinol；2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-6-amine；1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propan-2-amine
• CAS: 188538-25-2
• 化学式: C₁₅H₃₇NO₂Si₂
• 分子量: 319.635
• InChiKey: QBHFDKYSMRPDAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己二酰氯 、 1,3-di-tert-butyldimethylsilyloxy-2-propylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有氨基多元醇端基的多价碳水化合物模拟物的合成及其作为 L-选择素抑制剂的评估。

  摘要：

  在这篇文章中，描述了一系列基于对映体纯氨基吡喃和丝氨醇的二价和三价碳水化合物模拟物。这些氨基多元醇通过酰胺键连接至羧酸衍生的间隔单元，或者通过Schotten-Baumann酰化或通过使用HATU作为试剂进行偶联。使用 SO3.DMF 复合物的 O-硫酸化进行了优化。至关重要的是通过 700 MHz (1)H NMR 光谱跟踪此过程，以确保完全转化并使用精细的中和和纯化方案。许多化合物由于不溶于水而无法通过 SPR 测试作为 L-选择素抑制剂，然而，二价和三价酰胺显示出令人惊讶的良好活性，IC50 值在低微摩尔范围内。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.72
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 丝氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到1,3-di-tert-butyldimethylsilyloxy-2-propylamine
  参考文献：
  名称：

  具有氨基多元醇端基的多价碳水化合物模拟物的合成及其作为 L-选择素抑制剂的评估。

  摘要：

  在这篇文章中，描述了一系列基于对映体纯氨基吡喃和丝氨醇的二价和三价碳水化合物模拟物。这些氨基多元醇通过酰胺键连接至羧酸衍生的间隔单元，或者通过Schotten-Baumann酰化或通过使用HATU作为试剂进行偶联。使用 SO3.DMF 复合物的 O-硫酸化进行了优化。至关重要的是通过 700 MHz (1)H NMR 光谱跟踪此过程，以确保完全转化并使用精细的中和和纯化方案。许多化合物由于不溶于水而无法通过 SPR 测试作为 L-选择素抑制剂，然而，二价和三价酰胺显示出令人惊讶的良好活性，IC50 值在低微摩尔范围内。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.72

文献信息

• Synthesis and glycosidase inhibitory activity of aminocyclitols with a C6- or a C7-ring
  作者：Christine Gravier-Pelletier、William Maton、Thierry Dintinger、Charles Tellier、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.049

  日期：2003.10

  The synthesis of carbasugars and various aminocyclitols, related to voglibose and acarbose used in the treatment of non-insulino-dependant diabetes, is described from C2-symmetrical bis-epoxides derived from d-mannitol. The methodology involves two key steps: a domino alkylation–cyclization with 2-lithio-1,3-dithiane derivatives, and reduction or reductive amination with a primary amine. These compounds

  从衍生自d-甘露糖醇的C 2对称双环氧化物描述了与用于治疗非胰岛素依赖型糖尿病的伏格列波糖和阿卡波糖有关的Carcarbugars和各种氨基环糖醇的合成。该方法涉及两个关键步骤：多米诺骨烷基化-用2-lithio-1,3-二硫代环己烷衍生物进行环化，以及用伯胺进行还原或还原胺化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶的抑制剂，这项研究尤其表明，L- ido或d - manno 1-aminocycloheptane-3,4,5,6-tetrol是α-d-葡萄糖苷酶的抑制剂，K i在微摩尔范围。
• [EN] POLYNUCLEOTIDE CONSTRUCTS HAVING DISULFIDE GROUPS<br/>[FR] CONSTRUCTIONS POLYNUCLÉOTIDIQUES CONTENANT DES GROUPES DISULFURE
  申请人：SOLSTICE BIOLOG LTD

  公开号：WO2015069932A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The invention features polynucleotide constructs containing one or more components (i) containing a disulfide linkage, where each of the one or more components is attached to an internudeotide bridging group or a terminal group of the polynucleotide construct, and each of the one or more components (i) contains one or more bulky groups proximal to the disulfide group. The invention also features polynucleotide constructs containing one or more components (i) containing a disulfide linkage, where each of the one or more components (i) is attached to an internudeotide bridging group or a terminal group of the polynucleotide construct, and each of the one or more components (i) contains at least 4 atoms in a chain between the disulfide linkage and the phosphorus atom of the internudeotide bridging group or the terminal group; and where the chain does not contain a phosphate, an amide, an ester, or an alkenylene. The invention also features methods of delivering a polynucleotide to a cell using the polynucleotide constructs of the invention.

  该发明涉及包含一个或多个组分（i）的聚核苷酸构造，其中每个一个或多个组分连接到聚核苷酸构造的一个核苷酸桥连基团或末端基团上，每个一个或多个组分（i）包含靠近二硫键的一个或多个臃肿基团。该发明还涉及包含一个或多个组分（i）的聚核苷酸构造，其中每个一个或多个组分（i）连接到聚核苷酸构造的一个核苷酸桥连基团或末端基团上，每个一个或多个组分（i）在二硫键和核苷酸桥连基团或末端基团的磷原子之间的链中至少包含4个原子；并且该链不包含磷酸酯、酰胺、酯或烯基烃。该发明还涉及使用该发明的聚核苷酸构造将聚核苷酸传递到细胞的方法。
• A Straightforward Route to Indolizidine and Quinolizidine Analogs as new Potential Antidiabetics
  作者：Yves Le Merrer、Christine Gravier-Pelletier、William Maton

  DOI：10.1055/s-2003-37112

  日期：——

  New polyhydroxylated indolizidine and quinolizidine analogs of castanospermine are efficiently obtained by a double reductive amination of enantiopure cyclic ketoaldehydes. As rigidified mimics of disaccharides, these compounds are expected to exhibit significant antidiabetic properties.

  栗精胺的新多羟基化吲哚里西啶和喹尼西啶类似物可通过对映体纯环酮醛的双重还原胺化有效获得。作为二糖的刚性模拟物，这些化合物有望表现出显着的抗糖尿病特性。
• Synthesis and glycosidase inhibitory activity of enantiopure polyhydroxylated octahydroindoles and decahydroquinolines, analogs to castanospermine
  作者：Christine Gravier-Pelletier、William Maton、Gildas Bertho、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.044

  日期：2003.10

  The synthesis of new enantiopure polyhydroxylated octahydroindoles and decahydroquinolines, analogs to castanospermine, via a double reductive amination of enantiopure cyclic ketoaldehyde, and their inhibitory activity against α- or β-d-glucosidases, α-d-mannosidase and α-l-fucosidase are described.

  通过对映纯环酮醛的双重还原胺化反应合成新的对映纯多羟基化八氢吲哚和十氢喹啉，与粟精胺类似，并具有对α-或β-d-葡糖苷酶，α-d-甘露糖苷酶和α-1-岩藻糖苷酶的抑制活性。描述。
• Synthesis and glycosidase inhibitory activity of new penta-substituted C8-glycomimetics
  作者：Olivia Andriuzzi、Christine Gravier-Pelletier、Pierre Vogel、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.066

  日期：2005.7

  Chemical transformations of the newly created double bond of the resulting cyclooctenes involved notably hydroboration and reductive amination. The inhibitory activity of the glycomimetics so-obtained has been evaluated towards 24 commercially available glycosidases.

  描述了与米格列醇和伏格列波糖有关的新的C8-碳糖胺和-氨基环糖醇的合成。关键步骤涉及衍生自d-甘露糖醇的1,9-二烯的闭环易位。新生成的环辛烯双键的化学转化反应特别涉及氢硼化和还原胺化。已经评估了如此获得的糖模拟物对24种市售糖苷酶的抑制活性。