5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-ylmagnesiumbromide | 138770-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-ylmagnesiumbromide
• 英文别名: (5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl)magnesium bromide；(5-trimethylsilyl-pent-1-ynyl)magnesium bromide；5-trimethylsilyl-pent-4-in-1-yl-magnesium bromide；5-trimethylsilylpent-4-ynyl magnesium bromide
• CAS: 138770-43-1
• 化学式: C₈H₁₅BrMgSi
• 分子量: 243.502
• InChiKey: ANRVKWDCVMXCRO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-ylmagnesiumbromide 在 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 3-(4-methoxy-4-pentenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fischer, Evelyn; Gleiter, Rolf, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 7, p. 925 - 927

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective synthesis and biological evaluation of enantiomerically pure tricyclic indolines
  作者：W. He、B. M. Griffiths、W. Wang、X. Wang

  DOI：10.1039/c7ob00897j

  日期：——

  Tricyclic indolines are common in both natural products and synthetic chemical probes. In this study we demonstrated that enantiomerically pure tricyclic indolines can be prepared from an inexpensive commercially available chiral starting material, pyroglutamic acid. The synthesis features a highly diastereoselective gold-catalyzed cyclization of alkyne-tethered indoles and subsequent diastereoselective

  三环二氢吲哚在天然产物和合成化学探针中都很常见。在这项研究中，我们证明了对映体纯的三环二氢吲哚可以从廉价的市售手性原料焦谷氨酸制备。该合成的特征在于炔烃系吲哚的高度非对映选择性的金催化环化和随后的非对映选择性的还原性开环反应。使用这种方法，我们合成了先前发现的具有抗菌和抗性修饰活性的三环吲哚啉探针的类似物。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的生物活性（MRSA）这些类似物的评估和报告。报告的合成方法将来可能会用于制备非对映纯化学探针，以确定用于药物发现的生物学靶标。
• 2-carbonyl substituted-5-hydroxy-1, 3-pyrimidines as antiinflammatory
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05187175A1

  公开（公告）日：1993-02-16

  The present invention is novel compounds which are 2-carbonyl substituted-5-hydroxy-1,3-pyrimidines and pharmaceutically acceptable acid addition or base salts thereof, pharmaceutical compositions and methods of use therefor. The invention compounds are now found to have activity as inhibitors of 5-lipoxygenase and/or cyclooxygenase providing treatment of conditions advantageously affected by such inhibition including inflammation, arthritis, pain, fever and the like. Thus, the present invention is also a pharmaceutical composition or method of manufacturing a pharmaceutical composition for the use of treating the noted conditions.

  本发明为新颖的化合物，其为2-酮基取代的5-羟基-1,3-嘧啶及其可药用的酸加成盐或碱盐，以及用于其中的药物组合物和使用方法。发明的化合物现在发现具有作为5-脂氧合酶和/或环氧合酶抑制剂的活性，提供治疗有益于此类抑制的条件，包括炎症、关节炎、疼痛、发热等等。因此，本发明还涉及用于治疗所述条件的药物组合物或制造药物组合物的方法。
• Assembly of Complex Macrocycles by Incrementally Amalgamating Unprotected Peptides with a Designed Four-Armed Insert
  作者：Brice H. Curtin、Francesco Manoni、Jiyong Park、Luke J. Sisto、Yu-hong Lam、Michel Gravel、Anne Roulston、Patrick G. Harran

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02958

  日期：2018.3.16

  efficiencies and selectivity are also probed. We construct a novel mimic of the second mitochondria derived activator of caspase using these techniques, wherein subtle variations in macrocycle connectivity have a marked impact on performance. In general, the chemistry is an important step toward facile, systematic access to complex peptidomimetics synthesized by directly altering the structure and properties of

  我们描述了高度取代的ω-辛酸衍生物的不对称合成，并证明了其从不受保护的肽生成复杂大环化合物的效用。该分子带有一个孤立的四元中心，该中心显示四个独特的官能化臂，当分子整合到肽结构中时，每个臂都可以按顺序正交反应。这些处理序列需要（1）支架连接，（2）通过内部芳族烷基化或催化的醚化作用进行大环化，（3）酰亚胺离子介导的稠合杂环的嵌入以及（4）末端炔烃衍生化或二聚化反应。制备了许多多环化合物，并在本研究中进行了充分表征。还探讨了影响反应效率和选择性的因素。我们使用这些技术构建了第二个线粒体衍生的caspase激活物的新型模拟物，其中大环连接中的细微变化对性能产生了显着影响。通常，化学反应是通过直接改变机器制造的低聚物的结构和性质，轻松，系统地获得合成的拟肽的重要一步。
• Efficient Chiral Pool Synthesis of the C1-C6 Fragment of Epothilones
  作者：Ulrich Klar、Bodo Röhr、Frank Kuczynski、Wolfgang Schwede、Markus Berger、Werner Skuballa、Bernd Buchmann

  DOI：10.1055/s-2004-834936

  日期：——

  An efficient chiral pool synthesis of the C1-C6 fragment of epothilones starting from readily available(-)-pantolactone is described.

  描述了一种从易得的手性原料(-)-泛内酯出发，高效合成紫杉醇C1-C6片段的手性池合成方法。
• Molybdenum-Catalyzed Diastereoselective <i>anti</i>-Dihydroxylation of Secondary Allylic Alcohols
  作者：Shixia Su、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00735

  日期：2019.4.5

  In this protocol, we report a Mo-catalyzed anti-dihydroxylation of secondary allylic alcohols, providing a general method for the preparation of 1,2,3-triols bearing up to three continuous stereocenters with excellent diastereocontrol. The mechanistic studies reveal that this dihydroxylation reaction consists of two steps and up to excellent diastereomeric ratios of the final triol products can be

  在该协议中，我们报告了钼催化的仲烯丙基醇的抗二羟基化作用，为制备具有多达三个连续立体中心的1,2,3-三醇提供了出色的非对映异构控制的一般方法。机理研究表明，该二羟基化反应包括两个步骤，并且由于初始环氧化中的非对映控制和随后的原位水解中的区域控制都很高，因此最终三醇产物的非对映异构体比例可以达到极高的水平。