2,2',5,5'-Tetrachlor-azobenzol | 15779-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,2',5,5'-Tetrachlor-azobenzol
• 英文别名: 2,5,2',5'-Tetrachloroazobenzene；bis(2,5-dichlorophenyl)diazene
• CAS: 15779-19-8
• 化学式: C₁₂H₆Cl₄N₂
• 分子量: 320.005
• InChiKey: KKONWUSSRUZVSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  441.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',5,5'-Tetrachlor-azobenzol 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 bis-(2,5-dichloro-phenyl)-diazene-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  PERACETIC ACID OXIDATION OF HALOGENATED AZOBENZENES

  摘要：

  一系列二卤代和五个四氯偶氮苯在冰乙酸中使用30％的过氧化氢氧化，反应在60-70℃下进行24小时，得到相应的偶氮氧化物。如预期，通常从2,2'-位置含有取代基的偶氮苯中获得的产量较低，而从3,3'-和4,4'-位置含有取代基的化合物中获得的产量则非常好。

  DOI：

  10.1139/v59-048
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯胺 在 sodium perborate 、 sodium molybdate dihydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2,2',5,5'-Tetrachlor-azobenzol
  参考文献：
  名称：

  用过硼酸盐和Mo（VI）将苯胺在乙酸中转化为偶氮苯：反应性的相关性

  摘要：

  偶氮苯被广泛用于纺织品和皮革的染色，通过调节环中的取代基，可以获得鲜艳的色彩。在这里，我们报道了在温和条件下，使用过硼酸钠（SPB）和催化量的Na 2 MoO 4由市售苯胺以高收率制备大量的偶氮苯。冰醋酸是首选的溶剂，苯胺到偶氮苯的转化率是零，相对于SPB，Na 2 MoO 4来说，是一阶和一阶和苯胺。根据动力学级数，紫外可见光谱和循环伏安图，提出了转化机理。在20–50°C时约50个苯胺的反应速率及其能量和活化熵分别符合等动力学或Exner关系和补偿效应。然而，由迄今为止采用的方法推导的反应速率不能符合哈米特相关性。通过改进的计算获得的分子苯胺的特定反应速率符合哈米特关系。因此，这项工作提出了一种方便，廉价，无害的制备大量偶氮苯的方法，

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0599-z

文献信息

• 2,2＇,5,5＇-四氯联苯胺的合成方法
  申请人：常州市阳光药业有限公司

  公开号：CN115650860A

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了一种2,2',5,5'‑四氯联苯胺的合成方法，它是以2,5‑二氯苯胺为起始原料，先经氧化偶联得到2,2',5,5'‑四氯偶氮苯，再还原得到2,2',5,5'‑四氯氢化偶氮苯，最后在酸性介质中转位重排得到2,2',5,5'‑四氯联苯胺；所述氧化偶联采用的氧化剂为次氯酸钠；所述还原采用的还原剂为水合肼或者维生素C钠。本发明的合成方法以2,5‑二氯苯胺为起始原料，先通过氧化偶联得到2,2',5,5'‑四氯偶氮苯，再通过还原得到2,2',5,5'‑四氯氢化偶氮苯，相比于现有技术对2,5‑二氯硝基苯进行还原偶联的方法，选择性更好，反应收率和产物纯度更高。
• de Crauw, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1931, vol. 50, p. 753,779
  作者：de Crauw

  DOI：——

  日期：——
• 440. Dehalogenation during the reduction of halogenonitroarenes with lithium aluminium hydride
  作者：J. F. Corbett、P. F. Holt

  DOI：10.1039/jr9630002385

  日期：——
• Srivastava, Ram Gopal; Pandey, Ram Lakhan; Venkataramani, Pudukkottai S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 11, p. 995 - 996
  作者：Srivastava, Ram Gopal、Pandey, Ram Lakhan、Venkataramani, Pudukkottai S.

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of anilines into azobenzenes in acetic acid with perborate and Mo(VI): correlation of reactivities
  作者：C. Karunakaran、R. Venkataramanan

  DOI：10.1007/s11696-018-0599-z

  日期：2019.2

  azobenzenes in good yield from commercially available anilines using sodium perborate (SPB) and catalytic amount of Na2MoO4 under mild conditions. Glacial acetic acid is the solvent of choice and the aniline to azobenzene conversion is zero, first and first orders with respect to SPB, Na2MoO4 and aniline, respectively. Based on the kinetic orders, UV–visible spectra and cyclic voltammograms, the conversion

  偶氮苯被广泛用于纺织品和皮革的染色，通过调节环中的取代基，可以获得鲜艳的色彩。在这里，我们报道了在温和条件下，使用过硼酸钠（SPB）和催化量的Na 2 MoO 4由市售苯胺以高收率制备大量的偶氮苯。冰醋酸是首选的溶剂，苯胺到偶氮苯的转化率是零，相对于SPB，Na 2 MoO 4来说，是一阶和一阶和苯胺。根据动力学级数，紫外可见光谱和循环伏安图，提出了转化机理。在20–50°C时约50个苯胺的反应速率及其能量和活化熵分别符合等动力学或Exner关系和补偿效应。然而，由迄今为止采用的方法推导的反应速率不能符合哈米特相关性。通过改进的计算获得的分子苯胺的特定反应速率符合哈米特关系。因此，这项工作提出了一种方便，廉价，无害的制备大量偶氮苯的方法，