2,2',5,5'-Tetrachlor-azobenzol | 15779-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,2',5,5'-Tetrachlor-azobenzol
• 英文别名: 2,5,2',5'-Tetrachloroazobenzene；bis(2,5-dichlorophenyl)diazene
• CAS: 15779-19-8
• 化学式: C₁₂H₆Cl₄N₂
• 分子量: 320.005
• InChiKey: KKONWUSSRUZVSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  441.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',5,5'-Tetrachlor-azobenzol 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 bis-(2,5-dichloro-phenyl)-diazene-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  PERACETIC ACID OXIDATION OF HALOGENATED AZOBENZENES

  摘要：

  一系列二卤代和五个四氯偶氮苯在冰乙酸中使用30％的过氧化氢氧化，反应在60-70℃下进行24小时，得到相应的偶氮氧化物。如预期，通常从2,2'-位置含有取代基的偶氮苯中获得的产量较低，而从3,3'-和4,4'-位置含有取代基的化合物中获得的产量则非常好。

  DOI：

  10.1139/v59-048
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯胺 在 sodium perborate 、 sodium molybdate dihydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2,2',5,5'-Tetrachlor-azobenzol
  参考文献：
  名称：

  用过硼酸盐和Mo（VI）将苯胺在乙酸中转化为偶氮苯：反应性的相关性

  摘要：

  偶氮苯被广泛用于纺织品和皮革的染色，通过调节环中的取代基，可以获得鲜艳的色彩。在这里，我们报道了在温和条件下，使用过硼酸钠（SPB）和催化量的Na 2 MoO 4由市售苯胺以高收率制备大量的偶氮苯。冰醋酸是首选的溶剂，苯胺到偶氮苯的转化率是零，相对于SPB，Na 2 MoO 4来说，是一阶和一阶和苯胺。根据动力学级数，紫外可见光谱和循环伏安图，提出了转化机理。在20–50°C时约50个苯胺的反应速率及其能量和活化熵分别符合等动力学或Exner关系和补偿效应。然而，由迄今为止采用的方法推导的反应速率不能符合哈米特相关性。通过改进的计算获得的分子苯胺的特定反应速率符合哈米特关系。因此，这项工作提出了一种方便，廉价，无害的制备大量偶氮苯的方法，

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0599-z

文献信息

• 2,2＇,5,5＇-四氯联苯胺的合成方法
  申请人：常州市阳光药业有限公司

  公开号：CN115650860A

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了一种2,2',5,5'‑四氯联苯胺的合成方法，它是以2,5‑二氯苯胺为起始原料，先经氧化偶联得到2,2',5,5'‑四氯偶氮苯，再还原得到2,2',5,5'‑四氯氢化偶氮苯，最后在酸性介质中转位重排得到2,2',5,5'‑四氯联苯胺；所述氧化偶联采用的氧化剂为次氯酸钠；所述还原采用的还原剂为水合肼或者维生素C钠。本发明的合成方法以2,5‑二氯苯胺为起始原料，先通过氧化偶联得到2,2',5,5'‑四氯偶氮苯，再通过还原得到2,2',5,5'‑四氯氢化偶氮苯，相比于现有技术对2,5‑二氯硝基苯进行还原偶联的方法，选择性更好，反应收率和产物纯度更高。
• de Crauw, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1931, vol. 50, p. 753,779
  作者：de Crauw

  DOI：——

  日期：——
• 440. Dehalogenation during the reduction of halogenonitroarenes with lithium aluminium hydride
  作者：J. F. Corbett、P. F. Holt

  DOI：10.1039/jr9630002385

  日期：——
• Srivastava, Ram Gopal; Pandey, Ram Lakhan; Venkataramani, Pudukkottai S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 11, p. 995 - 996
  作者：Srivastava, Ram Gopal、Pandey, Ram Lakhan、Venkataramani, Pudukkottai S.

  DOI：——

  日期：——