5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-[O-acetal-N,N'-bis-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-lysine ester]-3'-O-[(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite]uridine | 1314238-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-[O-acetal-N,N'-bis-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-lysine ester]-3'-O-[(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite]uridine
• CAS: 1314238-55-5
• 化学式: C₇₆H₈₁N₆O₁₅P
• 分子量: 1349.48
• InChiKey: SLNCIFHXUBCITK-XJNPZIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.62
• 重原子数：
  98.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  249.46
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-[O-acetal-N,N'-bis-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-lysine ester]uridine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以58%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-[O-acetal-N,N'-bis-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-lysine ester]-3'-O-[(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite]uridine
  参考文献：
  名称：

  用于2'- O-乙缩醛酯寡核苷酸固相合成的新型轻不稳定连接子及其在siRNA前药开发中的应用

  摘要：

  我们报告了含有2'- O-（乙酰丙酸）和2'- O-（氨基酸）乙缩醛的寡核苷酸的合成和性质。鉴于酯在几种治疗前药中起着促进作用，我们相信这些衍生物将有可能用作核酸前药。此外，我们报道了具有光不稳定连接体的新型固体支持物的合成，该载体不仅允许合成包含各种2'- O-乙缩醛的寡核苷酸，而且通常可用于合成碱基敏感的寡核糖核苷酸。从该支持物释放寡核苷酸比常规接头更快。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.073