1-(2-amino-2-N-(6-N-benzoyladenin-9-ylacetyl)-2-deoxy-5-O-4,4'-dimethoxytrityl-2-N,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)thymine | 1159764-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(2-amino-2-N-(6-N-benzoyladenin-9-ylacetyl)-2-deoxy-5-O-4,4'-dimethoxytrityl-2-N,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: N-[9-[2-[(1R,3R,4R,7S)-1-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-7-hydroxy-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]-2-oxoethyl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 1159764-41-6
• 化学式: C₄₆H₄₂N₈O₉
• 分子量: 850.888
• InChiKey: BZRHWSNVWLLFKV-WSVJZRDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-2-N-(6-N-benzoyladenin-9-ylacetyl)-2-deoxy-5-O-4,4'-dimethoxytrityl-2-N,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)thymine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到1-(2-amino-2-N-(6-N-benzoyladenin-9-ylacetyl)-3-O-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy)-2-deoxy-5-O-4,4'-dimethoxytrityl-2-N,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of 2′-amino-LNA with additional nucleobases

  摘要：

  胸腺嘧啶-1-基乙酸和腺嘌呤-9-基乙酸已与2'-氨基-LNA胸腺核苷的N2'-原子结合，这些“双头”LNA单体已通过其相应的磷酰胺衍生物被纳入寡脱氧核糖核酸中。含有这些修饰核苷的寡核苷酸在与互补DNA形成双链时，通常显示出更高的热稳定性，甚至允许多次纳入。在两条链中都纳入“双头”LNA单体也导致了稳定的双链形成，但未能发现额外核苷碱基之间的沃森–克里克配对的迹象。

  DOI：

  10.1039/b901028a
• 作为产物：
  描述：

  9H-嘌呤-9-乙酸,6-(苯甲酰氨基)- 、 [(1R,3R,4R,7S)-1-(4,4′-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane] 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-(2-amino-2-N-(6-N-benzoyladenin-9-ylacetyl)-2-deoxy-5-O-4,4'-dimethoxytrityl-2-N,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of 2′-amino-LNA with additional nucleobases

  摘要：

  胸腺嘧啶-1-基乙酸和腺嘌呤-9-基乙酸已与2'-氨基-LNA胸腺核苷的N2'-原子结合，这些“双头”LNA单体已通过其相应的磷酰胺衍生物被纳入寡脱氧核糖核酸中。含有这些修饰核苷的寡核苷酸在与互补DNA形成双链时，通常显示出更高的热稳定性，甚至允许多次纳入。在两条链中都纳入“双头”LNA单体也导致了稳定的双链形成，但未能发现额外核苷碱基之间的沃森–克里克配对的迹象。

  DOI：

  10.1039/b901028a

文献信息

• Functionalization of 2′-amino-LNA with additional nucleobases
  作者：Tadashi Umemoto、Jesper Wengel、Andreas Stahl Madsen

  DOI：10.1039/b901028a

  日期：——

  Thymin-1-yl-acetic acid and adenin-9-yl-acetic acid have been coupled to the N2′-atom of a 2′-amino-LNA thymine nucleoside, and these “double-headed” LNA monomers have been incorporated into oligodeoxyribonucleotides via their corresponding phosphoramidite derivatives. Oligonucleotides containing these modified nucleotides show in most cases increased thermal stability when forming duplexes with complementary DNA, even allowing multiple incorporations. Incorporation of “double-headed” LNA monomers in both strands also led to stable duplexes, however, no indication of Watson–Crick base pairing between the extra nucleobases could be found.

  胸腺嘧啶-1-基乙酸和腺嘌呤-9-基乙酸已与2'-氨基-LNA胸腺核苷的N2'-原子结合，这些“双头”LNA单体已通过其相应的磷酰胺衍生物被纳入寡脱氧核糖核酸中。含有这些修饰核苷的寡核苷酸在与互补DNA形成双链时，通常显示出更高的热稳定性，甚至允许多次纳入。在两条链中都纳入“双头”LNA单体也导致了稳定的双链形成，但未能发现额外核苷碱基之间的沃森–克里克配对的迹象。