4-(t-butyldiphenylsilyloxy)butynyl-lithium | 114273-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(t-butyldiphenylsilyloxy)butynyl-lithium
• 英文别名: 4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butynyllithium
• CAS: 114273-92-6
• 化学式: C₂₀H₂₃LiOSi
• 分子量: 314.429
• InChiKey: CDCPLQGIQFPVMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(t-butyldiphenylsilyloxy)butynyl-lithium 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  （±）-1,6,7-三苯氧基福斯克林的立体控制合成

  摘要：

  描述了在毛喉素合成中有效进入c环环化和后续加工的过程。

  DOI：

  10.1039/c39870000024

文献信息

• A total synthesis of (.+-.)-forskolin
  作者：Shunichi. Hashimoto、Shinji. Sakata、Motoharu. Sonegawa、Shiro. Ikegami

  DOI：10.1021/ja00219a058

  日期：1988.5

  Synthese a partir du dimethyl-4,4 perhydropyrannyloxy pentanal via une dihydro-1,2 furannone-2 substituee

  通过 une dihydro-1,2 furannone-2 取代基合成部分二甲基-4,4 perhydropyrannyloxy pentanal
• Synthesis of Alkylidene(<i>gem</i>-Difluorocyclopropanes) from Propargyl Glycolates by a One-Pot Difluorocyclopropenation/Ireland–Claisen Rearrangement Sequence
  作者：Guillaume Ernouf、Jean-Louis Brayer、Benoît Folléas、Jean-Pierre Demoute、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00197

  日期：2017.4.7

  difluorocyclopropenation/Ireland–Claisen rearrangement sequence applied to readily available propargyl glycolates was developed as a route toward functionalized alkylidene(gem-difluorocyclopropanes). This strategy conveniently avoids the isolation of the unstable 3,3-difluorocyclopropenylcarbinyl glycolates arising from the difluorocyclopropenation. The Ireland–Claisen rearrangement proceeds with high

  一锅法二氟环丙烷/爱尔兰-克莱森重排序列适用于现成的炔丙基乙醇酸酯，是开发向官能化亚烷基（gem -difluorocyclopropanes）的一种途径。该策略方便地避免了由二氟环丙烷化引起的不稳定的3，3-二氟环丙烯基羰基羰基乙醇酸酯的分离。爱尔兰-克莱森重排过程以高非对映选择性和手性转移进行，得到亚烷基（宝石-二氟环丙烷），并带有季立体中心和受保护的乙醇酸部分，这对于制备官能化的宝石-二氟环丙烷是有用的基础。
• Stereocontrolled syntheses and biological profiles of (±)-6,7-dideoxyforskolin and Its 13-epimer
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Masaaki Ban、Yuki Yanagiya、Shinji Sakata、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80618-g

  日期：1991.8

  A stereocontrolled synthesis of the hitherto unknown (±)-6,7-dideoxyforskolin has been accomplished, incorporating controlled C-ring annulation with simultaneous creation of the stereogenic center at C-13 via oxymercuration. An alternative attempt at C-ring elaboration via conjugate addition of a higher order vinyl cuprate reagent to dihydropyran-4-one resulted in the exclusive formation of its 13-epimer

  已经完成了迄今为止未知的（±）-6,7-二脱氧福斯高林的立体控制合成，该工艺结合了受控的C环环化和通过氧合同时在C-13处生成立体异构中心。通过将较高级的乙烯基铜酸盐试剂共轭添加到二氢吡喃-4-酮中来进行C环精细化的另一种尝试，导致了其13末端的排他性形成。这些类似物没有显示出刺激大鼠脑皮质膜中腺苷酸环化酶的能力。