5,6,7,8-四氢-1H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二硫酮 | 37471-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢-1H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二硫酮
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-d]pyrimidin-2,4-dithione
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d] pyrimidine-2,4(1H,3H)-dithione；5,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dithione；5,6,7,8-Tetrahydro-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dithione；5,6,7,8-tetrahydro-1H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-dithione
• CAS: 37471-07-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S₃
• mdl: MFCD03783467
• 分子量: 254.401
• InChiKey: RFLZZNSIZFIULO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-266 °C(Solv: ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  441.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-1H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二硫酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2,4-Bis(methylsulfanyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Gewald, K.; Jeschke, T.; Gruner, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 2, p. 229 - 236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-imino-2-thioxo-1,2,5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo(b)thieno(2,3-d)(1,3)thiazine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到5,6,7,8-四氢-1H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二硫酮
  参考文献：
  名称：

  Sukumaran, P.; Rajasekharan, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 642 - 646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of substituted thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dithiones and their S-glycoside analogues as potential antiviral and antibacterial agents
  作者：Hend N. Hafez、Hoda A.R. Hussein、Abdel-Rahman B.A. El-Gazzar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.060

  日期：2010.9

  as potential anti-HIV-1 and antimicrobial agents. Also, from the literature, S-substituted pyrimidin-4-ones A and B exhibited interesting anti-HIV-1 activity. To further investigate the synthesis, tools and biological activities, we synthesized several new thienopyrimidine derivatives derived from thieno[2,3-d]-pyrimidine-2,4-dithione (3a,b) The compounds were designed to comprise the heterocyclic substituents

  以前，我们合成并评估了几种噻吩并嘧啶衍生物，它们含有通过2至4个原子的间隔基与C-2处的嘧啶-2-硫酮核连接的杂环取代基，作为潜在的抗HIV-1和抗菌剂。同样，从文献中，S-取代的嘧啶-4-酮A和B表现出令人感兴趣的抗HIV-1活性。为了进一步研究其合成，工具和生物学活性，我们合成了几种新的衍生自噻吩并[2,3- d ]-嘧啶-2,4-二硫酮（3a，b）这些化合物被设计为包含在C-2处直接连接至噻吩并嘧啶核的杂环取代基。此外，还制备了衍生自2-硫代噻吩并嘧啶的各种相关的三唑并[4，3- a ]苯并噻吩并[2，3- d ]嘧啶作为等排物。中合成的衍生物3 - 18，化合物3a中，图8A，图10A，13A和14A分别示出了在128毫克/毫升或更少完全抑制。
• Synthesis of Some New <i>S</i>-Nucleoside Derivatives of 2-Thioxo and (2,4-Dithioxo)-5,6,7,8-Tetrahydrobenzo-Thieno[2,3-<i>d</i>]Pyrimidin-4-(3H)Ones
  作者：Laila M. Break、Nadia A. M. M. Shmiss、Mosselhi A. N. Mosselhi

  DOI：10.1080/10426500903147159

  日期：2010.7.30

  Ribosylation of 2-thioxo-5,6,7,8-tetrahydrobenzo thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 1a and 2,4-dithioxo-5,6,7,8-tetrahydrobenzo thieno[2,3-d]pyrimidine 1b with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose 7 afforded the benzoylated S-nucleoside derivatives 3 and 4, respectively. Debenzoylation of 3 and 4 by using methanolic sodium methoxide yielded the corresponding free S-nucleosides 5 and 6, respectively

  2-thioxo-5,6,7,8-tetrahydrobenzo thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 1a 和 2,4-dithioxo-5,6,7,8-四氢苯并噻吩[2,3-d]嘧啶的核糖基化[ 2,3-d]嘧啶 1b 与 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖 7 分别得到苯甲酰化的 S-核苷衍生物 3 和 4。使用甲醇甲醇钠对 3 和 4 进行脱苯甲酰化，分别产生相应的游离 S-核苷 5 和 6。此外，2-thioxo-5,6,7,8-四氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one 8的钾盐与2,3,4,6-四-O反应-乙酰-α-D-吡喃葡萄糖基溴 9，得到 10。后者通过使用甲醇甲醇钠脱乙酰产生相应的 S-糖苷，2-(2',3',4',6'-四羟基-β -D-glupyranosylthio)-5,6,7,8-四氢苯并噻吩[2
• Reactions of 2-amino-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene and 2-amino-3-cyano-4,7-diphenyl-5-methyl-4H-pyrano[2,3-c] pyrazole with phenylisocyanate, carbon disulfide, and thiourea
  作者：Ahmed S. A. Youssef、Kamal A. Kandeel、Fouli A. Fouli、Wael S. I. Abou-Elmagd

  DOI：10.1002/hc.20070

  日期：——

  2-Amino-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene 1a or 2-amino-3-cyano-4,7-di- phenyl-5-methyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole 2a reacted with phenylisocyanate in dry pyridine to give 2-(3-phenylureido)-3-cyanobenzo[b]thiophene 1b or 2-disubstituted amino-3-cyanopyranopyrazole 2b derivative. However, when 1a and 2a were refluxed with carbon disulfide in 10% ethanolic sodium hydroxide solution, they afforded

  2-氨基-3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩1a或2-氨基-3-氰基-4,7-二苯基-5-甲基-4H-吡喃[2,3 -c]吡唑 2a 在无水吡啶中与异氰酸苯酯反应，得到 2-(3-苯基脲基)-3-氰基苯并[b]噻吩 1b 或 2-二取代氨基-3-氰基吡唑并吡唑 2b 衍生物。然而，当 1a 和 2a 与二硫化碳在 10% 氢氧化钠乙醇溶液中回流时，它们得到了噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二硫酮衍生物 5，在前一种情况下，2,4-二氰基- 1,3-双(二硫代羧氨基)环丁酯-1,3-二烯6和吡唑并吡喃并吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4-二硫酮衍生物7在后者中。在碳酸钾的存在下，在回流的乙醇中用硫脲处理 2a 得到 2,2'-二硫代双嘧啶衍生物 9（主要）以及吡喃并吡唑衍生物 10 和 2，少量的2'-二硫代双乙氧基嘧啶衍生物11。所有产品的结构均由微量分析和光谱数据证实。© 2005
• SUKUMARAN, P.;RAJASEKHARAN, K. N., INDIAN. J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 642-646
  作者：SUKUMARAN, P.、RAJASEKHARAN, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• Sukumaran, P.; Rajasekharan, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 642 - 646
  作者：Sukumaran, P.、Rajasekharan, K. N.

  DOI：——

  日期：——