3-(2-chlorophenylazo)-4-benzyloxy acetophenone | 1388795-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3-(2-chlorophenylazo)-4-benzyloxy acetophenone
• CAS: 1388795-63-8
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 364.831
• InChiKey: OQTZVHGQBGCGLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenylazo)-4-benzyloxy acetophenone 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-(4-(benzyloxy)-3-((2-chlorophenyl)diazenyl)phenyl)-5-(2-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Characterization of Some New Biological Active Azo–Pyrazoline Derivatives

  摘要：

  一系列3-[4-(苄氧基)-3-(2-氯苯偶氮)-苯基]-5-(取代苯基)-1-取代-2-吡唑啉（4a-j）和（5a-j）已经通过2-氯苯胺的重氮化及其与4-羟基苯乙酮的偶联反应合成，随后对羟基进行苄氧化处理得到底物[4-苄氧基-3-(2-氯苯偶氮)-苯乙酮（1）]。制备好的起始物质（1）与不同的取代苯甲醛反应，产生了一系列新的葵花素衍生物1-[(4-苄氧基)-3-(2-氯苯偶氮)-苯基]-3-(取代苯基)-2-丙烯-1-酮（3a-j），收率高，反应时间短，随后的化合物经过甲基加成反应用肼水合物处理，得到了一系列新的生物活性目标化合物（4a-j）和（5a-j）。此外，新合成化合物的结构经过FT-IR、¹³C-NMR、¹³C-DEPT和¹H-NMR光谱数据确认。葵花素和吡唑啉衍生物被评估其抗细菌活性对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌，结果显示对两种细菌均有显著活性。

  DOI：

  10.1155/2012/525940
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorobenzenediazonium chloride 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-chlorophenylazo)-4-benzyloxy acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Characterization of Some New Biological Active Azo–Pyrazoline Derivatives

  摘要：

  一系列3-[4-(苄氧基)-3-(2-氯苯偶氮)-苯基]-5-(取代苯基)-1-取代-2-吡唑啉（4a-j）和（5a-j）已经通过2-氯苯胺的重氮化及其与4-羟基苯乙酮的偶联反应合成，随后对羟基进行苄氧化处理得到底物[4-苄氧基-3-(2-氯苯偶氮)-苯乙酮（1）]。制备好的起始物质（1）与不同的取代苯甲醛反应，产生了一系列新的葵花素衍生物1-[(4-苄氧基)-3-(2-氯苯偶氮)-苯基]-3-(取代苯基)-2-丙烯-1-酮（3a-j），收率高，反应时间短，随后的化合物经过甲基加成反应用肼水合物处理，得到了一系列新的生物活性目标化合物（4a-j）和（5a-j）。此外，新合成化合物的结构经过FT-IR、¹³C-NMR、¹³C-DEPT和¹H-NMR光谱数据确认。葵花素和吡唑啉衍生物被评估其抗细菌活性对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌，结果显示对两种细菌均有显著活性。

  DOI：

  10.1155/2012/525940