6-ferrocenylhexan-1-ol | 176213-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: 6-ferrocenylhexan-1-ol
• 英文别名: 6-hydroxyhexylferrocene；cyclopenta-1,3-diene;6-cyclopenta-1,3-dien-1-ylhexan-1-ol;iron(2+)
• CAS: 176213-53-9
• 化学式: C₁₆H₂₂FeO
• 分子量: 286.197
• InChiKey: YLMJVJWCQRFBSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ferrocenylhexan-1-ol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以208 mg的产率得到6-ferrocenylhexanal
  参考文献：
  名称：

  依托泊苷的二茂铁基和钌烯基类似物的合成和生物活性：拓扑异构酶II活性和微管蛋白聚合的新型双重抑制剂的发现。

  摘要：

  合成了两个带有1,2,3-三唑基或氨基烷基接头的依托泊苷的二茂铁基和钌烯基类似物，并评估了它们的细胞毒性，对细胞周期的影响，诱导微管蛋白聚合的能力以及对拓扑异构酶II活性的抑制作用。我们发现用金属茂基团取代依托泊苷碳水化合物部分导致有机金属缀合物表现出不同的抗增殖活性。生物学研究表明，亚铁摩尔或低微摩尔的IC 50可使两种二茂铁基烷基氨基偶联物的活性明显高于依托泊苷。对于SW620，耐依托泊苷的SW620E和耐甲氨蝶呤的SW620M癌细胞系具有很高的价值。此外，最简单的二茂铁基甲基氨基共轭物对微管蛋白聚合和拓扑异构酶II活性具有双重抑制作用，而其他研究的化合物仅影响拓扑异构酶II活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202005133
• 作为产物：
  描述：

  6-ferrocenylhexanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-ferrocenylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  依托泊苷的二茂铁基和钌烯基类似物的合成和生物活性：拓扑异构酶II活性和微管蛋白聚合的新型双重抑制剂的发现。

  摘要：

  合成了两个带有1,2,3-三唑基或氨基烷基接头的依托泊苷的二茂铁基和钌烯基类似物，并评估了它们的细胞毒性，对细胞周期的影响，诱导微管蛋白聚合的能力以及对拓扑异构酶II活性的抑制作用。我们发现用金属茂基团取代依托泊苷碳水化合物部分导致有机金属缀合物表现出不同的抗增殖活性。生物学研究表明，亚铁摩尔或低微摩尔的IC 50可使两种二茂铁基烷基氨基偶联物的活性明显高于依托泊苷。对于SW620，耐依托泊苷的SW620E和耐甲氨蝶呤的SW620M癌细胞系具有很高的价值。此外，最简单的二茂铁基甲基氨基共轭物对微管蛋白聚合和拓扑异构酶II活性具有双重抑制作用，而其他研究的化合物仅影响拓扑异构酶II活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202005133

文献信息

• Solvent-free reactions of N,N′-thiocarbonyldiimidazole with ferrocenylcarbinols
  作者：Douglas Onyancha、Vincent Nyamori、Cedric W. McCleland、Christopher Imrie、Thomas I.A. Gerber

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.10.023

  日期：2009.1

  The efficient and simple routes for the synthesis of various ferrocenyl derivatives from ferrocenylcarbinols and N,N′-thiocarbonyldiimidazole (TCDI) are described. It involves grinding the two substrates in a Pyrex tube with a glass rod at room temperature. The reaction of ferrocenylmethanol (1a) provided S,S-bis(ferrocenylmethyl)dithiocarbonate (1b), whose crystal structure and a plausible mechanism

  描述了由二茂铁基羰基化合物和N，N'-硫代羰基二咪唑（TCDI）合成各种二茂铁基衍生物的有效而简单的途径。它涉及在室温下用玻璃棒在派热克斯（Pyrex）管中研磨两种基材。二茂铁基甲醇（1a）的反应提供了S，S-双（二茂铁基甲基）二硫代碳酸酯（1b），还报道了其晶体结构和可能的形成机理。1-二茂铁基-1-苯基甲醇（2a）和1-二茂铁基丁醇（2b）反应得到产物2c和2d， 分别。ω-二茂铁基醇4-二茂铁基苯酚（3a）和6-二茂铁基己-1-醇（3b）的反应分别生成了产物3c和3d。1,1'-二茂铁基二甲醇（3e）的反应以中等收率得到3f，相比之下，它与1b不相似。[4-（三氟甲基）苯基]甲醇（4a）的反应以良好的产率提供了硫代碳酸盐4b。
• Mucic, Robert C.; Herrlein, Mathias K.; Mirkin, Chad A., Journal of the Chemical Society. Chemical communications
  作者：Mucic, Robert C.、Herrlein, Mathias K.、Mirkin, Chad A.、letsinger, Robert L.

  DOI：——

  日期：——