4-氯-2-乙基-5,6,7,8-四氢-[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶 | 401511-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-乙基-5,6,7,8-四氢-[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 4-Chloro-2-ethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-2-ethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 401511-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂S
• 分子量: 252.768
• InChiKey: DSIDAKPWUCMMND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-58℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-乙基-5,6,7,8-四氢-[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4-hydrazino-2-ethyl-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些新的三唑并噻吩并嘧啶的合成和腺苷受体结合研究。

  摘要：

  新系列的5-烷基/芳基-8,9-二甲基/ 8,9,10,11-四氢[1]苯并噻吩并[3,2-e] [1,2,4]三唑o [4,3- c]嘧啶-3（2H）-硫酮（4a-k）是通过4-肼基-2-烷基/芳基-5,6-二甲基/ 5,6,7,8-四氢[ 1] benzothieno [2,3-d] pyri Midines（3a-k）在碱性条件下使用二硫化碳。通过取代氯，制备4-肼基-2-烷基/芳基-5,6-二甲基/ 5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]吡啶亚氨酸（3a-k）用水合肼制得4-氯-2-取代的5,6-二甲基/ 5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶二烯（2a-k）已知的一锅合成。这些化合物对腺苷A（1）/ A（2A）受体的亲和力是在1 microM浓度下测定的。选择表现出超过20％抑制作用的测试化合物，并在六个不同浓度水平下进一步筛选以估计其EC（50）/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.05.001
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-4-oxobenzothieno<2,3-d>pyrimidin 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.17h， 生成 4-氯-2-乙基-5,6,7,8-四氢-[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  多步，微波辅助，无溶剂合成6-取代的2,3,4-三氢嘧啶[1,2-c] 9,10,11,12-四氢苯并[b]噻吩并[3,2-e]嘧啶类。

  摘要：

  一种新颖，高效的微波辅助路线，用于合成6-取代的2,3,4-三氢嘧啶[1,2-c] -9,10,11,12-四氢苯并[b]噻吩并[3,2-e已经开发了高产率的]嘧啶。中间体2-取代的4- [3-羟基（丙基-1-氨基）] 5,6,7,8-四氢苯并[b]噻吩并[2,3-d]嘧啶是通过照射2-取代的-在碱性条件下，在微波炉中，将4-氯-5,6,7,8-四氢苯并[b]噻吩并[2,3-d]嘧啶与1-氨基丙醇一起使用。通过微波辐射4-羟基噻吩并[2,3-d]嘧啶和氯氧化磷的等摩尔混合物，合成了4-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶。使用氨苄青霉素作为标准品，针对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，通过柯比鲍尔（Kirby Bauer）方法筛选最终化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.776

文献信息

• Prasad, Mailavaram Raghu; Rao, Akkinepalli Raghu Ram; Rao, Pamulaparthi Shanthan, Synthesis, 2001, # 14, p. 2119 - 2123
  作者：Prasad, Mailavaram Raghu、Rao, Akkinepalli Raghu Ram、Rao, Pamulaparthi Shanthan、Rajan, Kombu Subramanian

  DOI：——

  日期：——
• Multistep, Microwave Assisted, Solvent Free Synthesis and Antibacterial Activity of 6-Substituted-2,3,4-trihydropyrimido[1,2-c]9,10,11,12-tetrahydrobenzo[b]thieno[3,2-e]pyrimidines
  作者：Mailavaram Raghu Prasad、Deb Pran Kishore

  DOI：10.1248/cpb.55.776

  日期：——

  by microwave irradiation of equimolar mixture of 4-hydroxythieno[2,3-d]pyrimidines and phosphorus oxychloride. The final compounds were screened for antibacterial activity by Kirby Bauer's method using amicacin as the standard against various gram positive and gram negative bacteria. All the compounds showed antibacterial activity comparable with the standard.

  一种新颖，高效的微波辅助路线，用于合成6-取代的2,3,4-三氢嘧啶[1,2-c] -9,10,11,12-四氢苯并[b]噻吩并[3,2-e已经开发了高产率的]嘧啶。中间体2-取代的4- [3-羟基（丙基-1-氨基）] 5,6,7,8-四氢苯并[b]噻吩并[2,3-d]嘧啶是通过照射2-取代的-在碱性条件下，在微波炉中，将4-氯-5,6,7,8-四氢苯并[b]噻吩并[2,3-d]嘧啶与1-氨基丙醇一起使用。通过微波辐射4-羟基噻吩并[2,3-d]嘧啶和氯氧化磷的等摩尔混合物，合成了4-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶。使用氨苄青霉素作为标准品，针对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，通过柯比鲍尔（Kirby Bauer）方法筛选最终化合物的抗菌活性。
• Synthesis and adenosine receptor binding studies of some novel triazolothienopyrimidines
  作者：Mailavaram Raghu Prasad、Akkinepally Raghuram Rao、Pamulaparthy Shanthan Rao、Kombu Subramanian Rajan、Shanmugam Meena、Kuchana Madhavi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.05.001

  日期：2008.3

  with hydrazine hydrate which were obtained by a known one-pot synthesis. The affinities of these compounds for adenosine A(1)/A(2A) receptors were determined at 1 microM concentration. The test compounds which exhibited more than 20% inhibition were selected and further screened at six different concentration levels to estimate their EC(50)/K(i) values. The most potent compounds in the series were 4c and

  新系列的5-烷基/芳基-8,9-二甲基/ 8,9,10,11-四氢[1]苯并噻吩并[3,2-e] [1,2,4]三唑o [4,3- c]嘧啶-3（2H）-硫酮（4a-k）是通过4-肼基-2-烷基/芳基-5,6-二甲基/ 5,6,7,8-四氢[ 1] benzothieno [2,3-d] pyri Midines（3a-k）在碱性条件下使用二硫化碳。通过取代氯，制备4-肼基-2-烷基/芳基-5,6-二甲基/ 5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]吡啶亚氨酸（3a-k）用水合肼制得4-氯-2-取代的5,6-二甲基/ 5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶二烯（2a-k）已知的一锅合成。这些化合物对腺苷A（1）/ A（2A）受体的亲和力是在1 microM浓度下测定的。选择表现出超过20％抑制作用的测试化合物，并在六个不同浓度水平下进一步筛选以估计其EC（50）/