2-methylthio-3,5,6,7,8,9-hexahydro-4H-cyclohepta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one | 914390-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-methylthio-3,5,6,7,8,9-hexahydro-4H-cyclohepta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-(methylthio)-3H-cyclohepteno[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(4H)-one；5-Methylsulfanyl-8-thia-4,6-diazatricyclo[7.5.0.02,7]tetradeca-1(9),2(7),5-trien-3-one
• CAS: 914390-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS₂
• 分子量: 266.388
• InChiKey: AXLZIHNJLARIET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-261 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  485.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-3,5,6,7,8,9-hexahydro-4H-cyclohepta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-chloro-2-methylthiocyclohepteno[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢环庚烯[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  多核噻吩并 [2,3-d] 嘧啶酮衍生物已通过 2-肼基-噻吩并 [2,3-d] 嘧啶-4-one (1) 与每种脂肪酸的分子间反应合成，并得到二硫化碳thienotriazolepyrimidin-5-one 衍生物。另一方面，化合物1与α-卤代酮缩合生成噻吩并嘧啶并三嗪，与β-二酮和β-酮​​酯形成2-(1-吡唑基)衍生物。此外，化合物 1 与芳香醛缩合得到芳基腙。合成噻吩并嘧啶衍生物的目的是由于其高生物活性。4-氯衍生物表现出痉挛和抗病毒活性，4-氨基衍生物也表现出抗菌、杀虫、杀虫和杀螨活性。

  DOI：

  10.1080/10426500600865293
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基环庚烷并[B]噻吩-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-methylthio-3,5,6,7,8,9-hexahydro-4H-cyclohepta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  多核杂环的合成与反应：Azolothienopyrimidines 和 Thienothiazolopyrimidines

  摘要：

  我们制备了与噻唑并环稠合的噻吩并[2,3-d]嘧啶化合物以产生生物活性化合物。在一步反应中，通过 2-硫代-1,2,3,4-四氢环庚烯[4,5]噻吩并[2,3-d]的三元混合物的反应制备了2-芳基亚甲基衍生物(3)嘧啶-四-一 (2)、氯乙酸和适当的醛。2与3-氯戊-2,4-二酮在乙醇氢氧化钾中的反应产生S-乙酰丙酮衍生物4e。后一种化合物与水合肼和苯肼反应，分别得到 2-吡唑硫代衍生物 8a、b。化合物4e也与乙酸酐/吡啶溶液在沸腾时进行环化，形成2-乙酰基-3-甲基噻唑并[3,2-a]环庚烯[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-5-酮( 9). 为了支撑结构 9，它给出了 2-乙酰基的特征反应。2-甲硫基衍生物4a在N3处进一步烷基化得到6a，b。合成噻吩并嘧啶衍生物的目的是由于其高生物活性。4-氧代-噻吩并嘧啶衍生物作为腺苷激酶、血小板聚集、抗白血病和抗癌活性的抑制剂。

  DOI：

  10.1080/10426500600864536

文献信息

• Regioselective Synthesis of C-Nucleosides Via Condensation of 2-Hydrazino-thia-diaza-benzo[a]-azulen-4-one
  作者：A. B. A. El-Gazzar

  DOI：10.1080/104265090509108

  日期：2005.1.1
• Shawali, Ahmad S.; Ali, Nasser A. H.; Ali, Ahmed S., Journal of Chemical Research, 2006, # 5, p. 327 - 332
  作者：Shawali, Ahmad S.、Ali, Nasser A. H.、Ali, Ahmed S.、Osman, Dalia A.

  DOI：——

  日期：——