trimethylsilyl triflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilyl triflate
• 英文别名: trimethylsilyl trifluoromethane-sulphonate；Trimethylsilyl trifluoromethanesufonate；trifluoro(trimethylsilylsulfonyloxy)methane
• 化学式: C₄H₉F₃O₃SSi
• 分子量: 222.26
• InChiKey: PAGFHWOAZNYBLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二乙基氨基)氯膦 、 trimethylsilyl triflate 生成
  参考文献：
  名称：

  Sanchez, Michel; Mazieres, Marie-Rose; Bartsch, Rainer, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 30, p. 487 - 490

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-Azido-6-O-benzyl-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-beta-L-arabino-hexofuranose 在 trimethylsilyl triflate 、 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到1,4-anhydro-3-azido-6-O-benzyl-3,5-dideoxy-L-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-5 SUBSTITUTED FURANONE DIPEPTIDE CATHEPSIN S INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE DU FURANONE DIPEPTIDE SUBSTITUE EN C-5

  摘要：

  式（I）的化合物，其中R为H，F或OH，Q为-(CH2)n-，n为1、2或3；是cathepsin S的抑制剂，在治疗某些免疫性疾病和慢性疼痛方面具有用途。

  公开号：

  WO2005082876A1

文献信息

• An enantioselective synthesis of a key intermediate to thienamycin by chemicoenzymatic approach
  作者：Harumi Kaga、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85334-6

  日期：——

  A key intermediate to thienamycin is synthesized enantioselectively under complete stereo- and regio-chemical control starting from a chiral half ester 5 enzymatically generated.

  硫霉素的关键中间体是在完全立体和区域化学控制下，从酶促生成的手性半酯5开始对映选择性合成的。
• A new route to furanoeremophilane sesquiterpenoids. Synthesis of (±)-6β-hydroxyeuryopsin
  作者：M. Sundaram Shanmugham、James D. White

  DOI：10.1039/b311211j

  日期：——

  The naturally occurring furanoeremophilane 6[small beta]-hydroxyeuryopsin was synthesized by a novel route which involved Stille coupling of a 2-furylstannane with a cyclohexylmethyl bromide, followed by intramolecular formylation of the furan to complete the tricyclic nucleus of the sesquiterpenoid.

  通过新颖的途径合成天然存在的呋喃并呋喃亲和剂6β-羟基神经型肌蛋白酶，该途径涉及2-呋喃锡烷与环己基甲基溴的斯蒂勒偶联，然后呋喃的分子内甲酰化以完成倍半萜的三环核。
• 2-(Alkoxymethyl)phenylsilicon compounds: the search for pentacoordination
  作者：A. Mix、U.H. Berlekamp、H.-G. Stammler、B. Neumann、P. Jutzi

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06326-7

  日期：1996.8

  by NMR spectroscopy. In 2-(alkoxymethyl)phenylsilicon compounds with methoxy, hydrido or phenyl groups the silicon atom is assumed to be tetracoordinated. Pentacoordination is confirmed in trifluoro-[2-(methoxymethyl)phenyl]-silane (11) and trifluoro-[2-(isopropoxymethyl)phenyl]silane (12). The free energy of activation for ligand permutation at silicon in trifluoro-[2-(methoxymethyl)phenyl]silane

  描述了2-（甲氧基甲基）苯基硅烷和2-（异丙氧基甲基）苯基硅烷的合成。已经通过NMR光谱研究了醚侧链的配位行为。在具有甲氧基，氢或苯基的2-（烷氧基甲基）苯基硅化合物中，硅原子被认为是四配位的。在三氟-[2-（甲氧基甲基）苯基]硅烷（11）和三氟-[2-（异丙氧基甲基）苯基]硅烷（12）中确认了五配位。在三氟-[2-（甲氧基甲基）苯基]硅烷（11）中，用于硅的配体置换的活化的自由能估计为低于9kcal mol -1。苯基-[2-（甲氧基甲基）苯基]甲硅烷基三氟甲磺酸酯的合成（13）进行了说明。在固态下，观察到短的硅-供体氧距离，表明强的键合相互作用。基于NMR数据和电导率测量，讨论了溶液中13的结构。
• Acyclic stereoselection. 43. Stereoselective synthesis of the C-8 to C-15 moiety of erythronolide A
  作者：Steven Hoagland、Yasushi Morita、Dong Lu Bai、Hans Peter Maerki、Kenneth Kees、Lindsey Brown、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00255a013

  日期：1988.9
• Hergott, Hans Herbert; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 11, p. 1718 - 1721
  作者：Hergott, Hans Herbert、Simchen, Gerhard

  DOI：——

  日期：——