5,6-dichloro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole | 137016-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 苯并咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5,6-dichloro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(5,6-dichlorobenzimidazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 137016-56-9
• 化学式: C₃₃H₂₄Cl₂N₂O₇
• 分子量: 631.469
• InChiKey: YAUHECMXGBGASJ-SKKKGAJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  768.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  105.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1-(3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-5,6-dichlorobenzimidazolyl-(2'-P-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>>->5')-5,6-dichloro 1-(2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氯苯并咪唑2'→5'-和3'→5'-核苷酸二聚体和三聚体的合成及性质

  摘要：

  通过融合法合成的5，6-二氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑（2）用于合成2'---- 5'-和3'---- 5'-连接的二-和三聚体寡核苷酸。所用的保护基团是对HO-5′为对甲氧基三苯甲基，对HO-2′，3′为叔丁基二甲基甲硅烷基，对磷酸酯基为2，5-二氯苯基和2-（4-硝基苯基）乙基。通过磷酸三酯方法建立核苷酸间键，以得到完全保护的2'---- 5'二聚体（15、17和18）和三聚体（27和28），以及3'---- 5二聚体（22和23）和三聚体（31和32）。脱保护涉及一系列步骤，以高收率得到相应的游离寡核苷酸21、26、30和33，其被分离为三乙铵盐。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84178-u
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 5-甲基苯并咪唑 在 对甲苯磺酸 作用下， 170.0~180.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以51%的产率得到5,6-dichloro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氯苯并咪唑2'→5'-和3'→5'-核苷酸二聚体和三聚体的合成及性质

  摘要：

  通过融合法合成的5，6-二氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑（2）用于合成2'---- 5'-和3'---- 5'-连接的二-和三聚体寡核苷酸。所用的保护基团是对HO-5′为对甲氧基三苯甲基，对HO-2′，3′为叔丁基二甲基甲硅烷基，对磷酸酯基为2，5-二氯苯基和2-（4-硝基苯基）乙基。通过磷酸三酯方法建立核苷酸间键，以得到完全保护的2'---- 5'二聚体（15、17和18）和三聚体（27和28），以及3'---- 5二聚体（22和23）和三聚体（31和32）。脱保护涉及一系列步骤，以高收率得到相应的游离寡核苷酸21、26、30和33，其被分离为三乙铵盐。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84178-u

文献信息

• High-Throughput Five Minute Microwave Accelerated Glycosylation Approach to the Synthesis of Nucleoside Libraries
  作者：Brett C. Bookser、Nicholas B. Raffaele

  DOI：10.1021/jo061885l

  日期：2007.1.1

  [GRAPHICS]The Vorbruggen glycosylation reaction was adapted into a one-step 5 min/130 degrees C microwave assisted reaction. Triethanolamine in acetontrile containing 2% water was determined to be optimal for the neutralization of trimethylsilyl triflate allowing for direct MPLC purification of the reaction mixture. When coupled with a NH3/methanol deprotection reaction, a high-throughput method of nucleoside library synthesis was enabled. The method was demonstrated by examining the ribosylation of 48 nitrogen containing heteroaromatic bases that included 25 purines, four pyrazolopyrimidines, two 8-azapurines, one 2-azapurine, two imidazopyridines, two benzimidazoles, three imidazoles, three 1,2,4-triazoles, two pyrimidines, two 3-deazapyrimidines, one quinazolinedione, and one alloxazine. Of these, 32 yielded single regioisomer products, and six resulted in separable mixtures. Seven examples provided inseparable regioisomer mixtures of -two to three compounds (16 nucleosides), and three examples failed to yield isolable products. For the 45 single isomers isolated, the average two-step overall yield +/- SD was 26 +/- 16%, and the average purity +/- SD was 95 +/- 6%. A total of 58 different nucleosides were prepared of which 15 had not previously been accessed directly from glycosylation/deprotection of a readily available base.