(-)-(1R,7aS)-1-methyltetrahydropyrrolo[1,2-c]thiazol-3(1H)-thione | 1307800-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并噻唑
• 英文名称: (-)-(1R,7aS)-1-methyltetrahydropyrrolo[1,2-c]thiazol-3(1H)-thione
• 英文别名: (1R,7aS)-1-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-3-thione
• CAS: 1307800-94-7
• 化学式: C₇H₁₁NS₂
• 分子量: 173.303
• InChiKey: JNLYUHAXHDITHI-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,7aS)-1-methyltetrahydropyrrolo[1,2-c]thiazol-3(1H)-thione 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以60%的产率得到N-(cis-4-hexenyl)-2-imino-1,3-benzodithiole
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇的立体异构苯并诱导的烯烃化及其在（-）-1-脱氧-D-果糖的全合成中的应用

  摘要：

  “合而为一！在碱性条件下用CS 2处理β-氨基醇可得到1,3-噻唑烷-2-硫酮，然后用原位生成的苯炔进行处理。反应经历了前所未有的加成-消除过程，以60-87％的收率得到了所需的烯烃（见方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001735
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-(1R,7aS)-1-methyltetrahydropyrrolo[1,2-c]thiazol-3(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇的立体异构苯并诱导的烯烃化及其在（-）-1-脱氧-D-果糖的全合成中的应用

  摘要：

  “合而为一！在碱性条件下用CS 2处理β-氨基醇可得到1,3-噻唑烷-2-硫酮，然后用原位生成的苯炔进行处理。反应经历了前所未有的加成-消除过程，以60-87％的收率得到了所需的烯烃（见方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001735

文献信息

• Stereospecific Benzyne-Induced Olefination from β-Amino Alcohols and Its Application to the Total Synthesis of (−)-1-Deoxy-D-fructose
  作者：Jih Ru Hwu、Yung Chang Hsu

  DOI：10.1002/chem.201001735

  日期：2011.4.18

  'Ole in one! Treatment of β‐amino alcohols with CS2 under alkaline conditions gave 1,3‐thiazolidine‐2‐thiones, which were then treated with benzyne generated in situ. The reaction underwent an unprecedented addition–elimination process to give the desired olefins in 60–87 % yields (see scheme; DBU=1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene).

  “合而为一！在碱性条件下用CS 2处理β-氨基醇可得到1,3-噻唑烷-2-硫酮，然后用原位生成的苯炔进行处理。反应经历了前所未有的加成-消除过程，以60-87％的收率得到了所需的烯烃（见方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）。