3-O-(2,3,4,6-tetra-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol | 102728-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol
• CAS: 102728-40-5
• 化学式: C₂₉H₄₂O₁₆
• 分子量: 646.643
• InChiKey: IJXGOWZZHGEFIL-XDAYXFCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  232.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2,3,4,6-tetra-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-O-(β-D-glucopyranosyl)-1,2-di-O-oleoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  含有二油酰基甘油二酯部分的磷脂酰-β-葡萄糖基甘油的合成：四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（尖端）保护基在糖化学中的应用。第四部分1

  摘要：

  描述了磷脂酰-β-葡萄糖基甘油二酸酯的制备。糖脂的合成是通过以下方法完成的：（a）暂时保留左旋糖基的葡糖羟基功能，然后可以将其转化为被二油酰基取代的衍生物；（b）在两步法中，四异丙基二硅氧烷-1，3-二基（TIPS）基团保护其的3'-和4'-羟基，得到化合物；（c）2，4-二氯苯基保护的磷脂酸衍生物。化合物可以选择性地与的伯羟基功能偶合，以提供充分保护的糖磷脂。最后，去除2,4-二氯苯基和TIPS保护基分别用4-硝基苯并氧肟酸和氟离子进行操作，得到糖脂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82350-4
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-pentanoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-3,5-bis-(4-oxo-pentanoyloxy)-6-(4-oxo-pentanoyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  含有二油酰基甘油二酯部分的磷脂酰-β-葡萄糖基甘油的合成：四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（尖端）保护基在糖化学中的应用。第四部分1

  摘要：

  描述了磷脂酰-β-葡萄糖基甘油二酸酯的制备。糖脂的合成是通过以下方法完成的：（a）暂时保留左旋糖基的葡糖羟基功能，然后可以将其转化为被二油酰基取代的衍生物；（b）在两步法中，四异丙基二硅氧烷-1，3-二基（TIPS）基团保护其的3'-和4'-羟基，得到化合物；（c）2，4-二氯苯基保护的磷脂酸衍生物。化合物可以选择性地与的伯羟基功能偶合，以提供充分保护的糖磷脂。最后，去除2,4-二氯苯基和TIPS保护基分别用4-硝基苯并氧肟酸和氟离子进行操作，得到糖脂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82350-4