2-Hydroxy-6-methoxy-benzoic acid phenyl ester | 33454-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-Hydroxy-6-methoxy-benzoic acid phenyl ester
• CAS: 33454-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: ZHWMYOQPBHIVQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-6-methoxy-benzoic acid phenyl ester 、 N,N,N-trimethyl-1-(naphthalen-1-yl)methanaminium trifluoromethanesulfonate 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以56 %的产率得到1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化酚酯与芳甲基三甲基三氟甲磺酸铵的定向交叉电偶联

  摘要：

  在这种情况下，我们成功地利用多环芳基活化烷基三氟甲磺酸铵作为亲电芳基活化烷基化剂，在镍催化的羟基或磺酰胺引导的交叉亲电子偶联反应中与苯甲酸苯酯阵列进行合成，从而合成了在温和条件下合成各种芳基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00425
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 生成 2-Hydroxy-6-methoxy-benzoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内双功能催化在水中酯水解的作用

  摘要：

  为了寻找分子内协调的通用酸、通用碱和通用酸、亲核催化，研究了四种酯体系的水解：(1) 6 和 8-喹啉氢戊二酸酯和琥珀酸酯；(2) 0andg-羧基苯基琥珀酸酯；(3)甲基和对间苯二甲酸酯；(4) 4-和6-取代的水杨酸酯的苯基酯。对于每个系列中的化合物，都获得了可解释为双功能催化产生的钟形 pH-kobsd 曲线。然而，在所有情况下，只有一个官能团被发现直接参与水解反应；在所有情况下，钟形的下降腿（在高 pH 值下）是由于非参与官能团的电离导致的静电和电子抑制造成的。因此，没有现有证据证明分子内通用酸协同作用，一般碱或一般酸，亲核催化水解酯类在水中。在底物转化为产物的酶催化中，第一步涉及酶-底物复合物的可逆形成；反应然后通过（通常）酶的两个或多个官能团的复合内参与进行，统称为活性位点。 3 活性位点内的反应和分子内反应之间的相似性是显而易见的，并促使大量反应性（酯、酰胺）和催化性（胺、羧基等）物质结合在同一分子中。*

  DOI：

  10.1021/ja00742a024