ammonium 6-aminohexyl hydrogen phosphate | 1388844-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: ammonium 6-aminohexyl hydrogen phosphate
• CAS: 1388844-59-4
• 化学式: C₆H₁₆NO₄P*H₃N
• 分子量: 214.202
• InChiKey: HPYMNOWRTUNSEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(Fmoc-氨基)-1-己醇 在 ammonium hydroxide 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 ammonium 6-aminohexyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  ω-氨基烷基磷酸氢铵的简便合成

  摘要：

  通过简单有效的三步法合成了一系列的ω-氨基烷基磷酸氢铵。原料ω-氨基烷基醇（AC- n，碳原子数n  = 3、4、5、6 ）用9-芴基甲基氯甲酸酯（Fmoc-Cl）进行氨基保护，然后用POCl 3进行磷酸化并脱保护在哌啶/ DMF中。每种中间体和最终产物的结构均通过1 H NMR，FTIR和质谱确证。每个步骤的产率约为77-92％，总产率高于56％。这种新方法在低成本原料，温和的反应温度（0–25°C）和简便的纯化方法方面具有优势。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.06.010

文献信息

• Mild and Chemoselective Phosphorylation of Alcohols Using a Ψ-Reagent
  作者：Michał Ociepa、Kyle W. Knouse、David He、Julien C. Vantourout、Dillon T. Flood、Natalia M. Padial、Jason S. Chen、Brittany B. Sanchez、Emily J. Sturgell、Bin Zheng、Shenjie Qiu、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02736

  日期：2021.12.17

  An operationally simple, scalable, and chemoselective method for the direct phosphorylation of alcohols using a P(V)-approach based on the Ψ-reagent platform is disclosed. The method features a broad substrate scope of utility in both simple and complex settings and provides access to valuable phosphorylated alcohols that would be otherwise difficult to obtain.

  公开了一种操作简单、可扩展且化学选择性的方法，用于使用基于Ψ-试剂平台的P(V)-方法直接磷酸化醇。该方法的特点是在简单和复杂的环境中具有广泛的底物应用范围，并提供了获得有价值的磷酸化醇的途径，而这些是其他方法难以获得的。