5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl trimethylsilyl H-phosphonothioate | 173204-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl trimethylsilyl H-phosphonothioate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-sulfido-trimethylsilyloxyphosphanium
• CAS: 173204-31-4
• 化学式: C₃₄H₄₁N₂O₈PSSi
• 分子量: 696.833
• InChiKey: NAMSBISCQHABBX-OJDZSJEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl trimethylsilyl H-phosphonothioate 在 碘 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  轻松获得核苷磷酸氟酯，核苷磷酸硫代磷酸酯和核苷磷酸二硫代磷酸酯单酯

  摘要：

  在三甲基甲硅烷基氯的存在下，在吡啶中用碘氧化H-膦酸酯，H-膦酰硫代磷酸酯或H-膦酰二硫代磷酸酯单酯，然后添加三乙胺三氢氟化物（TAF），可以快速，定量地形成相应的氟代磷酸酯，氟代硫代磷酸酯或氟代二硫代磷酸酯单酯。 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01171-9
• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium 5'-O-dimethoxytritylthymidine 3'-H-phosphonate 在 喹啉 、 硫化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl trimethylsilyl H-phosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside H-Phosphonates. 15. Preparation of Nucleoside H-Phosphonothioate Monoesters from the Corresponding Nucleoside H-Phosphonates

  摘要：

  A convenient method for the preparation of nucleoside 3'-H-phosphonothioate monoesters from suitably protected nucleoside 3'-H-phosphonates has been developed. It consists of activation of nucleoside H-phosphonates with pivaloyl chloride in the presence of a limited amount of a base followed by treatment with 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilathiane (HMDST).

  DOI：

  10.1021/jo00130a025

文献信息

• Bollmark, Martin; Zain, Rula; Stawinski, Jacek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S68 - S71
  作者：Bollmark, Martin、Zain, Rula、Stawinski, Jacek

  DOI：——

  日期：——