1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(trimethylsiloxy)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(trimethylsiloxy)piperidine
• 英文别名: Tert-butyl 3-trimethylsilyloxypiperidine-1-carboxylate；tert-butyl 3-trimethylsilyloxypiperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₃Si
• 分子量: 273.448
• InChiKey: ILWUZLQOSUXCDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-3-羟基哌啶 、 六甲基二硅氮烷 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(trimethylsiloxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Indium Tribromide: An Efficient Catalyst for the Silylation of Hydroxy Groups by the Activation of Hexamethyldisilazane

  摘要：

  多种含有羟基的底物已在三甲基硅醚的对应物中被保护，使用了在溴化铟存在下的1,1,1,3,3,3-己六甲基二硅氮。催化剂溴化铟激活了1,1,1,3,3,3-己六甲基二硅氮，并在室温的温和反应条件下加速反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950322

文献信息

• Lanthanum trichloride: An efficient catalyst for the silylation of hydroxyl groups by activating hexamethyldisilazane (HMDS)
  作者：Akkirala Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.05.002

  日期：2007.8

  A variety of hydroxy functional groups was protected as their corresponding trimethylsilyl ethers using HMDS in the presence of lanthanum trichloride. The catalyst LaCl3 activates the HMDS and accelerates the reaction under mild reaction conditions at room temperature to afford the corresponding silylated products in excellent yields.

  在三氯化镧存在下，使用HMDS将各种羟基官能团保护为其相应的三甲基甲硅烷基醚。催化剂LaCl 3活化HMDS，并在温和的反应条件下在室温下促进反应，以优异的产率提供相应的甲硅烷基化产物。