(5,6-二甲基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基)-肼 | 63894-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: (5,6-二甲基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基)-肼
• 中文别名: (5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基)肼
• 英文名称: 4-Hydrazino-5,6-dimethylthieno<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-hydrazinyl-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidine；4-hydrazino-5,6-dimethyl-thieno[2,3-d]pyrimidine；(5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)hydrazine
• CAS: 63894-54-2
• 化学式: C₈H₁₀N₄S
• mdl: MFCD01628087
• 分子量: 194.26
• InChiKey: CQLQBEQLDPCGHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,6-二甲基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基)-肼 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 4,5-Dimethyl-3-(2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-thiophen-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Shishoo, C. J.; Devani, M. B.; Ullas, G. V., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1125 - 1131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基噻吩[2,3-D]嘧啶-4(3H)-酮 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5,6-二甲基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基)-肼
  参考文献：
  名称：

  计算机辅助鉴定，合成和评估取代的噻吩并嘧啶类化合物作为HCV复制的新型抑制剂。

  摘要：

  基于结构的虚拟筛选技术已应用于HCV NS3解旋酶的研究，目的是寻找HCV复制的新型抑制剂。在计算机上分析了大约450000种可商购化合物的文库，并选择了21种结构用于HCV复制子测定的生物学评估。发现一个以取代的噻吩并嘧啶骨架为特征的命中物以亚微摩尔范围的EC 50值和良好的选择性指数抑制病毒复制。设计并合成了不同系列的新型噻吩并嘧啶衍生物。几个新结构显示出在低或亚微摩尔范围内的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.035

文献信息

• Medicinal uses of hydrazones
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20030092716A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  Compounds having a structure according to Formula (I): 1 are effective in a method of increasing erythropoietin and vascularization of tissue in a subject in need thereof.

  具有如下式（I）所示结构的化合物在增加促红细胞生成素和血管化组织的方法中对需要的受试者有效。
• Synthetic strategy for increasing solubility of potential FLT3 inhibitor thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives through structural modifications at the C2 and C6 positions
  作者：Changmok Oh、Hyuntae Kim、Jong Soon Kang、Jieun Yun、Jaejun Sim、Hwan-Mook Kim、Gyoonhee Han

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.034

  日期：2017.2

  previously reported that thieno[2,3-d]pyrimidine derivative compound 1 exhibited better antiproliferative activity against MV4-11 cells which harbor mutant FLT3 than AC220, which is a well-known FLT3 inhibitor, and has good microsomal stability. However, compound 1 had poor solubility. We then carried out further structural modification at the C2 and the C6 positions of thieno[2,3-d]pyrimidine scaffold

  急性髓细胞性白血病（AML）是造血祖细胞的克隆性疾病。在AML中，通常会发生FLT3突变，并与不良预后相关。先前我们已经报道了噻吩并[2，3- d ]嘧啶衍生物化合物1对具有突变型FLT3的MV4-11细胞表现出比AC220更好的抗增殖活性，AC220是众所周知的FLT3抑制剂，并且具有良好的微粒体稳定性。但是，化合物1的溶解性差。然后，我们在噻吩并[2，3- d ]嘧啶骨架的C 2和C 6位置进行了进一步的结构修饰。化合物13b在化合物C 2位置具有噻唑部分的化合物，比化合物1表现出更好的抗增殖活性，并显示出更高的溶解度和适度的微粒体稳定性。这些结果表明，化合物13b可能是用于AML化学疗法的有前途的潜在FLT抑制剂。
• Structural Evaluations of a Selective Human STINGA230 Agonist and Its Use in Macrophage Immunotherapies
  作者：Zhichao Tang、Junxing Zhao、Ying Li、Shallu Tomer、Manikandan Selvaraju、Nicholas Tien、Diyun Sun、David K. Johnson、Anjie Zhen、Pingwei Li、Jingxin Wang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00048

  日期：2024.5.9

  identified a non-nucleotide agonist BDW568 that selectively activates the human STINGA230 allele. Here, we further characterized the mechanism of BDW568 and highlighted its potential use for selectively controlling the activation of engineered macrophages that constitutively express STINGA230 as a genetic adjuvant. We obtained the crystal structure of the C-terminal domain of STINGA230 complexed with BDW-OH

  此前，我们鉴定了一种非核苷酸激动剂 BDW568，它可以选择性激活人类 STING A230等位基因。在这里，我们进一步表征了 BDW568 的机制，并强调了其作为遗传佐剂选择性控制工程化巨噬细胞的激活的潜在用途，这些工程化巨噬细胞组成型表达 STING A230 。我们以 1.95 Å 的分辨率获得了与 BDW-OH（活性代谢物）复合的 STING A230 C 端结构域的晶体结构。结构-活性关系研究表明，BDW568 中的所有三个杂环和 S-乙酸酯侧链对于保留活性至关重要。我们证明，BDW568 可以在用表达 STING A230的慢病毒转导的纯化人原代巨噬细胞中强力激活 I 型干扰素信号传导。相比之下，在缺乏 STING A230等位基因的情况下，BDW568 无法刺激健康供体的人原代外周血单核细胞的先天免疫反应。这种高 STING 变异特异性表明 STING A230激动剂在基于巨噬细胞的治疗方法中具有广阔的应用前景。
• A double target fluorescent sensor based on diarylethene for detection of Al3+ and Zn2+
  作者：Mengmeng Lu、Shouyu Qiu、Shiqiang Cui、Shouzhi Pu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152372

  日期：2020.10

  A novel double target sensor based on diarylethene for the detection of Al3+ and Zn2+ has been synthesized successfully. Its photochromic and fluorescent behaviors have been investigated systematically by the stimulation of UV/vis lights, Al3+, and Zn2+ in methanol solution. The sensor exhibited excellent selectivity and sensitivity towards Al3+ and Zn2+, respectively. The 1:1 stoichiometry between the sensor and Al3+/Zn2+ was verified by Job's plot and ESI-MS analysis. Moreover, the limits of detection for Al3+ and Zn2+ were 8.99 x 10(-9) mol L-1 and 3.53 x 10(-8) mol L-1, respectively. Finally, the sensor could be used to detect Al3+ and Zn2+ in practical water samples with high accuracy. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SHISHOO, C. J.;DEVANI, M. B.;ULLAS, G. V.;ANANTHAN, S.;BHADTI, V. S., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 1125-1131
  作者：SHISHOO, C. J.、DEVANI, M. B.、ULLAS, G. V.、ANANTHAN, S.、BHADTI, V. S.

  DOI：——

  日期：——